tert-butyl N-[2-[5-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate | 182063-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[5-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 182063-46-3
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₄
• 分子量: 492.618
• InChiKey: ZDXVPORTGUPOFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[5-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以77%的产率得到tert-butyl N-[2-[5-(2-oxo-2-piperazin-1-ylethoxy)-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  血清素二聚体：二价配体方法在新型有效和选择性5-HT（1B / 1D）激动剂设计中的应用。

  摘要：

  已经制备了一系列式4的5-羟色胺二聚体，其中两个5-羟色胺部分通过它们的5-羟基残基连接在一起，并被评价为5-HT（1B / 1D）受体激动剂。对克隆的人5-HT（1B），5-HT（1D）和5-HT（1A）受体的结合实验表明，所有这些二聚体都是5-HT（1B / 1D）受体上非常有效的配体，具有增强的结合力与5-羟色胺相比，对5-HT（1A）受体的选择性更高。对人类5-HT（1B）受体（以前称为5-HT（1Dbeta）受体）介导的毛喉素刺激的c-AMP形成抑制作用的研究表明，所有这些5-羟色胺二聚体均表现为完全激动剂。其中，双5-羟色胺的哌嗪衍生物4g，j也被认为是收缩新西兰白兔大隐静脉的强效激动剂（pD2分别为7.6和5.6）。舒马曲坦为8）。结果分析支持以下假设：5-羟色胺二聚体效能的重要提高可归因于同一分子中存在两种5-羟色胺药效团，而对5-HT（1B / 1D）受体亚型的选择性增强

  DOI：

  10.1021/jm960552l
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-{N-tert-Butoxycarbonyl}aminoethyl)-1H-indol-5-yloxy]acetic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl N-[2-[5-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  血清素二聚体：二价配体方法在新型有效和选择性5-HT（1B / 1D）激动剂设计中的应用。

  摘要：

  已经制备了一系列式4的5-羟色胺二聚体，其中两个5-羟色胺部分通过它们的5-羟基残基连接在一起，并被评价为5-HT（1B / 1D）受体激动剂。对克隆的人5-HT（1B），5-HT（1D）和5-HT（1A）受体的结合实验表明，所有这些二聚体都是5-HT（1B / 1D）受体上非常有效的配体，具有增强的结合力与5-羟色胺相比，对5-HT（1A）受体的选择性更高。对人类5-HT（1B）受体（以前称为5-HT（1Dbeta）受体）介导的毛喉素刺激的c-AMP形成抑制作用的研究表明，所有这些5-羟色胺二聚体均表现为完全激动剂。其中，双5-羟色胺的哌嗪衍生物4g，j也被认为是收缩新西兰白兔大隐静脉的强效激动剂（pD2分别为7.6和5.6）。舒马曲坦为8）。结果分析支持以下假设：5-羟色胺二聚体效能的重要提高可归因于同一分子中存在两种5-羟色胺药效团，而对5-HT（1B / 1D）受体亚型的选择性增强

  DOI：

  10.1021/jm960552l