(-)-(S)-6-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 112607-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(S)-6-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-(4-chlorophenyl)oxan-2-one
• CAS: 112607-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: SKGOGDLKBNUYOY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chlorobenzoyl)butanoic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 ketoreductase-P₂-C₀₂ 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 mercury dichloride 、 锌 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-(S)-6-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426

文献信息

• Regio- and Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Kinetic Resolution of Racemic 2-Substituted Cyclopentanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Wangbin Wu、Yangbin Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol501737a

  日期：2014.8.1

  A kinetic resolution of racemic 2-substituted cyclopentanones via highly regio- and enantioselective Baeyer–Villiger oxidation has been successfully developed. The reaction could afford the normal 6-substituted δ-lactones in up to 98% ee and >19/1 regioselectivity. Meanwhile, the unreacted ketones were recovered in excellent ee values (up to 98%). It represents the best results of the kinetic resolution

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。
• Stereoselective synthesis of chiral δ-lactones <i>via</i> an engineered carbonyl reductase
  作者：Tao Wang、Xiao-Yan Zhang、Yu-Cong Zheng、Yun-Peng Bai

  DOI：10.1039/d1cc04542c

  日期：——

  A carbonyl reductase variant, SmCRM5, from Serratia marcescens was obtained through structure-guided directed evolution. The variant showed improved specific activity (U mg−1) towards most of the 16 tested substrates and gave high stereoselectivities of up to 99% in the asymmetric synthesis of 13 γ-/δ-lactones. In particular, SmCRM5 showed a 13.8-fold higher specific activity towards the model substrate

  来自粘质沙雷氏菌的羰基还原酶变体Sm CR M5是通过结构引导的定向进化获得的。该变体对 16 种测试底物中的大多数表现出改善的比活性 (U mg -1 )，并在 13 种 γ-/δ-内酯的不对称合成中提供高达 99% 的高立体选择性。特别是，SmCR M5对模型底物（即5-氧代癸酸）的比活性高出 13.8 倍，并在 99% ee 中产生 ( R )-δ-癸内酯，时空产率 (STY) 为 301 g L -1 d -1. 六种δ-内酯的高收率和高对映体纯度的制备表明这些高附加值化学品的生物催化合成是可行的，为贵金属催化提供了一种具有成本效益的绿色替代品。
• Enantioselective Ketone Hydroacylation Using Noyori’s Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Stephen K. Murphy、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja4021974

  日期：2013.4.17

  An enantioselective ketone hydroacylation enables the direct preparation of lactones from keto alcohols. The alcohol is oxidized in situ to an aldehyde, obviating the need to prepare sensitive keto aldehyde substrates. Noyori's asymmetric transfer hydrogenation catalyst was applied to address challenges of reactivity, chemoselectivity, and enantioselectivity.

  对映选择性酮加氢酰化能够从酮醇直接制备内酯。醇被原位氧化成醛，无需制备敏感的酮醛底物。Noyori 的不对称转移氢化催化剂用于解决反应性、化学选择性和对映选择性的挑战。
• FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31
  作者：FRANCOTTE, ERIC、WOLF, ROMAIN M.

  DOI：——

  日期：——
• Combined Photoredox/Enzymatic C−H Benzylic Hydroxylations
  作者：Rick C. Betori、Catherine M. May、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201909426

  日期：2019.11.11

  molecules. Direct C−H oxyfunctionalization, or the one step conversion of a C−H bond to a C−O bond, could be a highly enabling transformation due to the prevalence of the resulting enantioenriched alcohols in pharmaceuticals and natural products,. Here we report a single‐flask photoredox/enzymatic process for direct C−H hydroxylation that proceeds with broad reactivity, chemoselectivity and enantioselectivity

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。