(±)-trans-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate | 120142-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (±)-trans-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate
• 英文别名: 1-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-DL-hex-enopyranos-4-ulose；6-Acetyloxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one；[(2R,6R)-6-Methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate
• CAS: 120142-90-7
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: GMRFAZZMYGJAQO-SVGQVSJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-trans-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-azido-4-O-mesyl-2,3,6-trideoxy-α-DL-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Georgiadis, Minas P.; Couladouros, Elias A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1325 - 1337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-呋喃基)乙醇 在 (+)-苯并四咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium acetate 、 三甲基乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (±)-trans-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  乳醇的手性催化剂，定向动态动力学立体选择性酰化的从头合成碳水化合物

  摘要：

  将立体化学控制在异头位置仍然是合成碳水化合物化学的主要挑战之一。我们已经开发了一种新的策略，包括手性催化剂导向的酰化反应，然后钯催化的糖苷化，以在异头位置实现高α-和β-立体选择性。前者涉及衍生自Achmatowicz重排的乳醇的动态动力学非对映选择性酰化反应，而后者是立体有规钯催化的烯丙基烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02641

文献信息

• CtD strategy to construct stereochemically complex and structurally diverse compounds from griseofulvin
  作者：Li Zhu、Rui-Han Zhao、Yu Li、Gong-Qing Liu、Yu Zhao

  DOI：10.1039/d1cc04007c

  日期：——

  stereochemically complex and structurally diverse small molecules from natural products using ring-distortion reactions, was applied in the synthesis of a 47-member compound collection from the natural product griseofulvin. A Tsuji–Trost allylation and oxa-Michael cyclization tandem reaction was used for the first time in the CtD strategy to generate complex ring fused compounds.

  多样性的复杂性 (CtD) 策略是一种使用环变形反应从天然产物合成立体化学复杂和结构多样的小分子的策略，用于从天然产物灰黄霉素合成 47 个成员的化合物集合。在 CtD 策略中首次使用 Tsuji-Trost 烯丙基化和 oxa-Michael 环化串联反应来生成复杂的稠环化合物。
• Design, Synthesis, and Phenotypic Profiling of Pyrano‐Furo‐Pyridone Pseudo Natural Products
  作者：Andreas Christoforow、Julian Wilke、Aylin Binici、Axel Pahl、Claude Ostermann、Sonja Sievers、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201907853

  日期：2019.10.7

  Natural products (NPs) inspire the design and synthesis of novel biologically relevant chemical matter, for instance through biology-oriented synthesis (BIOS). However, BIOS is limited by the partial coverage of NP-like chemical space by the guiding NPs. The design and synthesis of "pseudo NPs" overcomes these limitations by combining NP-inspired strategies with fragment-based compound design through

  天然产物 (NP) 激发了新型生物学相关化学物质的设计和合成，例如通过面向生物学的合成 (BIOS)。然而，BIOS 受到引导 NP 对类 NP 化学空间的部分覆盖的限制。“伪纳米粒子”的设计和合成克服了这些限制，通过将纳米粒子衍生的片段与生物合成无法获得的前所未有的化合物类别相结合，将纳米粒子启发的策略与基于片段的化合物设计相结合。我们描述了吡喃并呋喃吡啶酮（PFP）假纳米颗粒的开发和生物学评价，该纳米颗粒将吡啶酮和二氢吡喃纳米颗粒片段以三种异构体排列组合在一起。化学信息学分析表明，PFP 位于类似 NP 的化学空间区域，该区域未被现有 NP 覆盖，而是被药物和相关化合物覆盖。与目标无关的“细胞绘画”测定中的表型分析表明，PFP 诱导活性氧的形成，并且是结构新颖的线粒体复合物 I 抑制剂。
• Constantinou-Kokotou, Violetta; Kokotos, George; Georgiadis, Minas P., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 151 - 154
  作者：Constantinou-Kokotou, Violetta、Kokotos, George、Georgiadis, Minas P.

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis in one reaction vessel of 2,4-diamino sugar precursors from 2,3-dideoxy-2-enopyranos-4-uloses
  作者：Elias A. Couladouros、Violetta Constantinou-Kokotou、Minas P. Georgiadis、George Kokotos

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84266-3

  日期：1994.2
• CONSTANTINOU-KOKOTOU, VIOLETTA;KOKOTOS, GEORGE;GEORGIADIS, MINAS P., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 151-154
  作者：CONSTANTINOU-KOKOTOU, VIOLETTA、KOKOTOS, GEORGE、GEORGIADIS, MINAS P.

  DOI：——

  日期：——