2,2,5,5-tetramethylcyclohex-3-en-1-one | 13855-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethylcyclohex-3-en-1-one
• 英文别名: 2,2,5,5-tetramethylcyclohex-3-enone；2,2,5,5-tetramethylcyclohexenone；2,2,5,5-Tetramethyl-3-cyclohexenon
• CAS: 13855-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: XNPZPUYWAJBZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethylcyclohex-3-en-1-one 在 (-)-B-chloro-diisopinocampheylborane 、 二乙醇胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 74.0h， 以85%的产率得到(1S)-2,2,5,5-tetramethylcyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有环己烯-3-烯醇部分的化合物的非对映选择性溴化：应用于（1R）-顺式-溴代甲基甲基酸的对映选择性合成。

  摘要：

  （1R）-顺式菊酸是在几个步骤中制备的，可以完全控制相对和绝对立体化学。公开了将溴加到2,2,5,5-四甲基环己基-3-烯醇的C，C双键上的一些机理方面。

  DOI：

  10.1021/jo8022507
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮 在 乙二醇单钠盐 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2,5,5-tetramethylcyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isomerisation of 2,2-dimethyl dimedone to (d,l) cis-chrysanthemic acid

  摘要：

  从2,2-二甲基二甲酮出发，通过四步反应合成了(D,L)顺式柠檬酸，其中涉及Bamford-Stevens烯化反应和串联环化-Grob断裂反应。该成果于2000年由Elsevier科学有限公司出版，版权归其所有，保留所有权利。 (D,L)顺式柠檬酸是从2,2-二甲基二甲酮出发，经过四步反应得到的，其中包括Bamford-Stevens烯化反应和串联的环化-Grob断裂反应。2000年，该成果由Elsevier科学有限公司出版发行，版权归其所有，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00542-6

文献信息

• Eine einheitlich verlaufende aliphatische Benzilsäure-Typ-Umlagerung
  作者：Alexander Schaltegger、Peter Bigler

  DOI：10.1002/hlca.19860690721

  日期：1986.10.29

  An Uniformly Occurring Aliphatic Benzil-Benzilic-Acid-Type Rearrangement

  均匀发生的脂族-苯甲酸-酸型重排
• SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS RXR AGONISTS
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT. LTD.

  公开号：US20160333004A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to certain substituted bicyclic compounds that are agonists of RXR and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders.

  本发明涉及某些替代的双环化合物，它们是RXR的激动剂，因此在预防或治疗可以通过激活该受体来预防或治疗的某些疾病的治疗中有用。此外，本发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。
• Syntheses of Racemic and Scalemic<i>cis</i>-Chrysanthemic Acid from<i>β</i>,<i>γ</i>-Unsaturated Cyclohexanol
  作者：Alain Krief、Stéphane Jeanmart、Humaira Y. Gondal、Adrian Kremer

  DOI：10.1002/hlca.201200393

  日期：2012.11

  2,2,5,5‐Tetramethylcyclohexane‐1,3‐dione is a valuable starting‐material precursor of cis‐chrysanthemic acid. The (1S)‐stereoisomer is a precursor of pyrethrin I, the most active natural insecticide from Chrysanthemum cinerariifolium, whereas the (1R)‐stereoisomer is efficiently transformed to deltamethrin, the most active commercially available pyrethroid insecticide. Several intermediates have been

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。
• Base induced isomerization of λ,δ-epoxyketones—III
  作者：Y. Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93617-8

  日期：1972.1

  6-trimethylnorcarane-2-one (2). Dehydration of 2 with potassium hydrogen sulfate leads, partly, to [3.2.0]bicyclic ketones. Reaction of 2 with tosyl chloride in pyridine substitutes the 5-hydroxyl with chlorine; thionyl chloride in pyridine yields mainly bis-ethers of 2. Other reactions of 2 are described.

  环氧karahanaenone（1）的碱处理可产生5-内羟基-3,3,6-三甲基正戊烷-2-酮（2）。2用硫酸氢钾脱水会部分导致[3.2.0]双环酮。2与吡啶中的甲苯磺酰氯反应，用氯取代5-羟基；吡啶中的亚硫酰氯主要产生2的双醚。描述了2的其他反应。
• Conformation and di-.pi.-methane reactivity. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja00852a030

  日期：1975.9