(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)甲醇 | 85012-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)甲醇
• 英文名称: (1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)methanol
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole；5-hydroxymethyl-1-methyl-4-nitroimidazole；3-methyl-5-nitroimidazole-4-methanol；(3-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 85012-71-1
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• mdl: MFCD18808765
• 分子量: 157.129
• InChiKey: MDAUBBLPTALUKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  418.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)甲醇 在 乙酸铵 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-methyl-4-nitro-imidazol-5-yl)-pyridin-3,5-dicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  Shafiee, Abbas; Rastkary, Noushin; Jorjani, Masoumeh, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 7, p. 537 - 542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-nitro-5-(2-phenylethenyl)-1H-imidazole 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于硝基还原酶介导的基因指导的酶前药治疗的硝基杂环氨基甲酸酯前药的合成和评估。

  摘要：

  苯二胺芥末的1-甲基-2-硝基咪唑-5-氨基甲酸氨基甲酸酯被EMT6-NTR（neo）快速代谢，但未被EMT6细胞代谢，表明它是NTR的有效底物。尽管如此，苯二胺芥末的氨基甲酸酯在IC（50）分析中对NTR + ve细胞显示出相对较低的细胞毒性差异，显然是因为它们保留了足够的烷基化反应性，因此大多数前药在药物暴露期间会与亲核试剂反应。相反，相应的氨基-seco-CBI-TMI前药的NTR底物效率较低，但化学稳定性更高，效力更高，并且在细胞系面板中显示出相当大的NTR-ve / NTR + ve比，比例为15氨基-seco-CBI-TMI的1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基甲基和1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基甲基氨基甲酸酯的100倍。评估了这两种前药对表达NTR的EMT6肿瘤的活性，其中EMT6肿瘤约占10％。10％NTR + ve细胞。观察到对NTR + ve细胞的杀伤作用很小

  DOI：

  10.1021/jm030308b

文献信息

• 一种含有硝基咪唑基团的低氧激活氯乙基亚硝基脲及其制备方法和应用
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN107722010A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明涉及式(I)结构的化合物或药学上可接受的盐：这种化合物含有硝基咪唑基团，可以特异性地在低氧肿瘤区域释放具有活性的AGT抑制剂，靶向性地提高低氧区域肿瘤细胞对化疗药物的敏感性，进而增强CENUs药效团的抗癌效果。
• Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1, 4-Dihydropyridine Containing Nitroimidazolyl Substituent with a Nitrooxy Group at the 3-Ester Position
  作者：Abbas Shafiee、Noushin Rastkary、Masoumeh Jorjani、Bijan Shafaghi

  DOI：10.1002/1521-4184(200203)335:2/3<69::aid-ardp69>3.0.co;2-8

  日期：2002.3

  New analogues of nifedipine, in which the ortho nitrophenyl group of position 4 is replaced by 1‐methyl‐4‐nitro‐5‐imidazolyl or 1‐methyl‐5‐imidazolyl with a nitrooxy group at the 3‐ester position were synthesized, and the antihypertensive activity of the compounds was examined by the tail‐cuff method and compared with TNG and nifedipine. Compounds 11g, 11i—11m, 110, 11r, and 11v showed activity similar

  合成了硝苯地平的新类似物，其中 4 位的邻硝基苯基被 1-甲基-4-硝基-5-咪唑基或 1-甲基-5-咪唑基取代，3-酯位具有硝氧基，并且通过尾套法检查化合物的抗高血压活性，并与TNG和硝苯地平进行比较。化合物 11g、11i-11m、110、11r 和 11v 显示出与硝苯地平和 TNG 相似的活性。
• 艾伏磷酰胺异构体衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN117777196A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明属于药物合成领域，具体提供了一种艾伏磷酰胺异构体衍生物的合成方法，先以4‑硝基‑1H‑咪唑为原料，经过取代、消除、还原反应生成(1‑烷基‑4‑硝基‑1H‑咪唑‑5‑基)甲醇；然后2‑卤乙胺卤酸盐和三氯氧磷反应，生成N,N'‑双(2‑卤乙基)二氨基膦酸；最后向反应瓶中加入(1‑烷基‑4‑硝基‑1H‑咪唑‑5‑基)甲醇，N,N'‑双(2‑卤乙基)二氨基膦酸，三苯基膦和无水四氢呋喃，体系降至0℃，滴加偶氮二羧酸二异丙酯(DIAD)，升温至25℃反应3h后，减压浓缩得到粗产物，经硅胶柱层析纯化得到艾伏磷酰胺异构体衍生物。
• Bochwic, Boleslaw; Frankowski, Andrzej; Kuswik, Gabriela, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 5, p. 1055 - 1061
  作者：Bochwic, Boleslaw、Frankowski, Andrzej、Kuswik, Gabriela、Seliga, Czeslawa

  DOI：——

  日期：——
• BOCHWIC, B.;FRANKOWSKI, A.;KUSWIK, G.;SELIGA, C., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 5, 1055-1061
  作者：BOCHWIC, B.、FRANKOWSKI, A.、KUSWIK, G.、SELIGA, C.

  DOI：——

  日期：——