1-formyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2-pyrazoline | 76973-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-formyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2-pyrazoline
• 英文别名: (RS)-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-carbaldehyde；3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbaldehyde；5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbaldehyde
• CAS: 76973-50-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: LEUBZTGLKVSZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基查耳酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-formyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Sayed, G. H.; Kjosen, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 5, p. 716 - 722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation of 3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole carbaldehydes as non-purine xanthine oxidase inhibitors: Tracing the anticancer mechanism via xanthine oxidase inhibition
  作者：Gaurav Joshi、Manisha Sharma、Sourav Kalra、Navnath S. Gavande、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104620

  日期：2021.2

  (2a-2x) as xanthine oxidase inhibitors (XOIs). A docking model was developed for the prediction of XO inhibitory activity of our novel compounds. Furthermore, our compounds anticancer activity results in low XO expression and XO-harboring cancer cells both in 2D and 3D-culture models are presented and discussed. Among the array of synthesized compounds, 2b and 2m emerged as potent XO inhibitors having

  黄嘌呤氧化酶 (XO) 主要用于开发抗高尿酸血症/抗痛风剂，因为它催化黄嘌呤和次黄嘌呤转化为尿酸。由于催化过程中活性氧 (ROS) 的产生和致癌物质的代谢活化，XO 在各种癌症中的过度表达非常相关。在此，我们报告了一系列 3,5-二芳基-4,5-二氢-1 H-吡唑甲醛衍生物 ( 2a - 2x) 作为黄嘌呤氧化酶抑制剂 (XOI)。开发了一种对接模型，用于预测我们的新型化合物的 XO 抑制活性。此外，我们的化合物抗癌活性导致 2D 和 3D 培养模型中的低 XO 表达和 XO 携带癌细胞。合成的化合物的阵列中，图2b和2米成为具有IC强效抑制剂XO 50值分别为 9.32 ± 0.45 µM 和 10.03 ± 0.43 µM。这两种化合物均诱导细胞凋亡，在 G1 期停止细胞周期进程，提高 ROS 水平，改变线粒体膜电位，并抑制抗氧化酶。由于我们的化合物诱导的氧化应激增加，细胞中 miRNA
• One-pot syntheses of 2-pyrazoline derivatives
  作者：Werner Seebacher、Günther Michl、Ferdinand Belaj、Reto Brun、Robert Saf、Robert Weis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00338-7

  日期：2003.4

  Hydrazinediium dithiocyanate and α,β-unsaturated ketones give in one-pot reactions 1-thiocarbamoyl-2-pyrazolines and 1-formyl-2-pyrazolines. The syntheses of pyridine-2-thiones, pyrimidine-2-thiones and bicyclo[2.2.2]octan-2-ones from ammonium thiocyanates and ketones by analogous procedures are reviewed. The mechanisms of the ring formations are discussed. Crystal structure analyses of a 1-thiocarbamoyl-

  一硫反应肼二硫氰酸盐和α，β-不饱和酮产生1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉和1-甲酰基-2-吡唑啉。综述了由硫氰酸铵和酮类化合物通过类似方法合成吡啶-2-硫酮，嘧啶-2-硫酮和双环[2.2.2] octan-2-one的方法。讨论了环形成的机理。给出了1-硫代氨基甲酰基-和1-甲酰基-2-吡唑啉的晶体结构分析。
• SAYED G. H.; KJOSEN H., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 5, 716-722
  作者：SAYED G. H.、 KJOSEN H.

  DOI：——

  日期：——
• Sayed, G. H.; Kjosen, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 5, p. 716 - 722
  作者：Sayed, G. H.、Kjosen, H.

  DOI：——

  日期：——