3-Amino-5-<4-methoxy-phenyl>1.2.4-oxdiazol | 23275-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Amino-5-<4-methoxy-phenyl>1.2.4-oxdiazol
• 英文别名: 5-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-ylamine；5-(4-Methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-amine
• CAS: 23275-52-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: XKJZMTPVMCKYKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-5-<4-methoxy-phenyl>1.2.4-oxdiazol 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以10%的产率得到2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Buscemi, Silvestre; Cicero, Maria G.; Vivona, Nicolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1313 - 1316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-carbamimidoyl-4-methoxybenzamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到3-Amino-5-<4-methoxy-phenyl>1.2.4-oxdiazol
  参考文献：
  名称：

  的3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑简便合成经由PIDA介导的分子内氧化环化†

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，以PhI（OAc）2（PIDA）为氧化剂，通过分子内环化合成3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑。以中等到良好的产率制备了各种3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑，并提出了由PIDA介导的N–O键形成机理。鉴于容易获得的起始原料，操作简便，高功能耐受性和低毒性，该方案为1,2,4-恶二唑提供了一种新颖的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c6ra08871f

文献信息

• A new palladium(II)-catalyzed [3,3] aza-Claisen rearrangement of 3-allyloxy-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Gianfranco Fontana、Antonio Palumbo Piccionello

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.058

  日期：2011.2

  new efficient palladium(II)-catalyzed [3,3] aza-Claisen, formal sigmatropic rearrangement of 3-allyloxy-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles was developed. The mechanism was studied by analyzing the regiochemical and stereochemical course of the reaction. The results obtained indicated the intervention of a cationic pallada-cycle similar to the one postulated for the Cope rearrangement of 1,5-dienes.

  开发了一种新型的高效钯（II）催化的[3,3]氮杂-克莱森，3-烯丙氧基-5-芳基-1,2,4-恶二唑的正式σ重排。通过分析反应的区域化学和立体化学过程研究了该机理。获得的结果表明，阳离子pallada-循环的干预类似于为1,5-二烯的Cope重排所假定的循环。
• Studies on azole-to-azole interconversions. Substituent effects on the ring-degenerate equilibration between 3-aroylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles and 3-acetylamino-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Vincenzo Frenna、Nicolò Vivona、Giovanni Petrillo、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98709-q

  日期：1995.4

  involved. In the first case the effect of X is meagre and 3-acetylamino-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles are more stable than the 3-aroylamino-5-methyl isomers. Vice-versa, when anions are involved the substituent effect is remarcable and the equilibrium can be, for strongly electron-withdrawing X-groups, even largely shifted towards the anions of the 3-aroylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles.

  通过1 H NMR测量，已经在CD 3 OD和t BuOK / CD 3 OD中研究了标题反应。已经发现，无论涉及中性或阴离子形式，平衡组成和芳基部分中X-取代基对其施加的作用都完全不同。在第一种情况下，X的作用微不足道，3-乙酰氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑比3-芳酰基氨基-5-甲基异构体更稳定。反之亦然，当涉及阴离子时，取代基的作用是可区分的，并且对于强烈吸电子的X-基团，其平衡甚至可能朝着3-aroylamino-5-methyl-1,2,4-的阴离子转移。恶二唑。
• Base-Promoted Tandem S_NAr/Boulton–Katritzky Rearrangement: Access to [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Zihao Li、Kongxi Qiu、Xiao Yang、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00863

  日期：2022.4.29

  A base-promoted tandem SNAr/Boulton–Katritzky rearrangement is developed. It offers a simple and straightforward method for the formation of functionalized [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines from 1,2,4-oxadiazol-3-amines or 3-aminoisoxazoles with 2-fluoropyridines.

  开发了一种碱基促进的串联 S N Ar/Boulton-Katritzky 重排。它提供了一种从 1,2,4-恶二唑-3-胺或 3-氨基异恶唑与 2-氟吡啶形成官能化 [1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶的简单直接的方法。
• An Alkyne–Isocyanide Cycloaddition/Boulton-Katritzky Rearrangement/Ring Expansion Reaction: Access to 9-Deazaguanines
  作者：Jianghao Luo、Haowen Ma、Kaifu Wu、Yunlin Ao、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00575

  日期：2023.3.31

  An alkyne–isocyanide [3 + 2] cycloaddition followed by a Boulton–Katritzky rearrangement and a ring expansion is demonstrated. Different from the typical Boulton-Katritzky rearrangement, which forms five-membered ring products, the rearrangement-ring expansion method provides a mild, efficient, and atom-economical access to fused 9-deazaguanine structures in high yields.

  展示了炔烃-异氰化物 [3 + 2] 环加成，然后是 Boulton-Katritzky 重排和扩环。与形成五元环产物的典型 Boulton-Katritzky 重排不同，重排环扩展方法提供了一种温和、高效且原子经济的方式，以高产率获得融合的 9-脱氮鸟嘌呤结构。
• Buscemi, Silvestre; Frenna, Vincenzo; Caronna, Tullio, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 12, p. 2313 - 2322
  作者：Buscemi, Silvestre、Frenna, Vincenzo、Caronna, Tullio、Vivona, Nicolo

  DOI：——

  日期：——