N-[5-(4-Methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetamide | 124573-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[5-(4-Methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetamide
• 英文别名: N-(5-(4-Methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)acetamide；N-[5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]acetamide
• CAS: 124573-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: TXUDEQARQAIXRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(4-Methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetamide 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 4-Methoxy-N-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯到吡咯相互转化的研究。取代基对3-芳酰基氨基-5-甲基-1,2,4-恶二唑与3-乙酰氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑之间环简并平衡的影响

  摘要：

  通过1 H NMR测量，已经在CD 3 OD和t BuOK / CD 3 OD中研究了标题反应。已经发现，无论涉及中性或阴离子形式，平衡组成和芳基部分中X-取代基对其施加的作用都完全不同。在第一种情况下，X的作用微不足道，3-乙酰氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑比3-芳酰基氨基-5-甲基异构体更稳定。反之亦然，当涉及阴离子时，取代基的作用是可区分的，并且对于强烈吸电子的X-基团，其平衡甚至可能朝着3-aroylamino-5-methyl-1,2,4-的阴离子转移。恶二唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98709-q
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-N-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzamide 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[5-(4-Methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  唑到唑相互转化的研究 - 在邻位取代的 3-Aroylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles 和 3-Acetylaminos 之间的环简并平衡中不存在“初级空间效应”的有趣案例5-芳基-1,2,4-恶二唑的甲醇溶液

  摘要：

  已通过 1H NMR 在 CD3OD 和 tBuOK/CD3OD 中研究了标题反应。苯环上的取代基的电子效应分量表现出不同的贡献，这取决于是否考虑中性（“近极性效应”的强烈流行）或阴离子物种（“普通极性和近极性效应”之间的平衡）之间的平衡. “初级空间效应”不会显着影响反应性，可能是因为内部酰胺共轭的重要性。对于邻甲氧基衍生物，观察到了有趣的“特殊”邻近效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1417::aid-ejoc1417>3.0.co;2-g

文献信息

• BUSCEMI, SILVESTRE;MACALUSO, GABRIELLA;VIVONA, NICOLO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1301-1308
  作者：BUSCEMI, SILVESTRE、MACALUSO, GABRIELLA、VIVONA, NICOLO

  DOI：——

  日期：——
• Studies on azole-to-azole interconversions. Substituent effects on the ring-degenerate equilibration between 3-aroylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles and 3-acetylamino-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Vincenzo Frenna、Nicolò Vivona、Giovanni Petrillo、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98709-q

  日期：1995.4

  involved. In the first case the effect of X is meagre and 3-acetylamino-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles are more stable than the 3-aroylamino-5-methyl isomers. Vice-versa, when anions are involved the substituent effect is remarcable and the equilibrium can be, for strongly electron-withdrawing X-groups, even largely shifted towards the anions of the 3-aroylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles.

  通过1 H NMR测量，已经在CD 3 OD和t BuOK / CD 3 OD中研究了标题反应。已经发现，无论涉及中性或阴离子形式，平衡组成和芳基部分中X-取代基对其施加的作用都完全不同。在第一种情况下，X的作用微不足道，3-乙酰氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑比3-芳酰基氨基-5-甲基异构体更稳定。反之亦然，当涉及阴离子时，取代基的作用是可区分的，并且对于强烈吸电子的X-基团，其平衡甚至可能朝着3-aroylamino-5-methyl-1,2,4-的阴离子转移。恶二唑。
• Studies on Azole-to-Azole Interconversion − An Interesting Case of Absence of a “Primary Steric Effect” in the Ring-Degenerate Equilibration betweenortho-Substituted 3-Aroylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles and 3-Acetylamino-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles in Methanol
  作者：Silvestre Buscemi、Vincenzo Frenna、Andrea Pace、Nicolò Vivona、Barbara Cosimelli、Domenico Spinelli

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1417::aid-ejoc1417>3.0.co;2-g

  日期：2002.4

  in CD3OD and in tBuOK/CD3OD. The components of the electronic effect of the substituent on the benzene ring show different contributions depending on whether the equilibrium between neutral (strong prevalence of the “proximity polar effect”) or anionic species (balance between “ordinary and proximity polar effects”) is considered. The “primary steric effect” does not significantly affect the reactivity

  已通过 1H NMR 在 CD3OD 和 tBuOK/CD3OD 中研究了标题反应。苯环上的取代基的电子效应分量表现出不同的贡献，这取决于是否考虑中性（“近极性效应”的强烈流行）或阴离子物种（“普通极性和近极性效应”之间的平衡）之间的平衡. “初级空间效应”不会显着影响反应性，可能是因为内部酰胺共轭的重要性。对于邻甲氧基衍生物，观察到了有趣的“特殊”邻近效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)