N-[5-(4-Methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetamide | 124573-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[5-(4-Methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetamide
• 英文别名: N-(5-(4-Methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)acetamide；N-[5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]acetamide
• CAS: 124573-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: TXUDEQARQAIXRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(4-Methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetamide 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 4-Methoxy-N-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯到吡咯相互转化的研究。取代基对3-芳酰基氨基-5-甲基-1,2,4-恶二唑与3-乙酰氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑之间环简并平衡的影响

  摘要：

  通过1 H NMR测量，已经在CD 3 OD和t BuOK / CD 3 OD中研究了标题反应。已经发现，无论涉及中性或阴离子形式，平衡组成和芳基部分中X-取代基对其施加的作用都完全不同。在第一种情况下，X的作用微不足道，3-乙酰氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑比3-芳酰基氨基-5-甲基异构体更稳定。反之亦然，当涉及阴离子时，取代基的作用是可区分的，并且对于强烈吸电子的X-基团，其平衡甚至可能朝着3-aroylamino-5-methyl-1,2,4-的阴离子转移。恶二唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98709-q
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-N-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzamide 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[5-(4-Methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  唑到唑相互转化的研究 - 在邻位取代的 3-Aroylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles 和 3-Acetylaminos 之间的环简并平衡中不存在“初级空间效应”的有趣案例5-芳基-1,2,4-恶二唑的甲醇溶液

  摘要：

  已通过 1H NMR 在 CD3OD 和 tBuOK/CD3OD 中研究了标题反应。苯环上的取代基的电子效应分量表现出不同的贡献，这取决于是否考虑中性（“近极性效应”的强烈流行）或阴离子物种（“普通极性和近极性效应”之间的平衡）之间的平衡. “初级空间效应”不会显着影响反应性，可能是因为内部酰胺共轭的重要性。对于邻甲氧基衍生物，观察到了有趣的“特殊”邻近效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1417::aid-ejoc1417>3.0.co;2-g

文献信息

• BUSCEMI, SILVESTRE;MACALUSO, GABRIELLA;VIVONA, NICOLO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1301-1308
  作者：BUSCEMI, SILVESTRE、MACALUSO, GABRIELLA、VIVONA, NICOLO

  DOI：——

  日期：——