methyl (2R,6R,7S)-7-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methylidene-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate | 94615-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,6R,7S)-7-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methylidene-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,6R,7S)-7-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methylidene-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 94615-38-0；94902-00-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₅SSi
• 分子量: 387.572
• InChiKey: GKXILGWGUNFRAA-QUCONAERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,6R,7S)-7-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methylidene-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (5R,6S)-6-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-3-(2,2,2-trichloro-acetylcarbamoyloxymethyl)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 2-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desulphurative approaches to penem antibiotics. VI. From penam methyl esters to penem acetonyl esters: A fully conservative conversion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90213-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氯化锡 、 methyloxirane 、 calcium oxide 、 sodium sulfite 作用下， 生成 methyl (2R,6R,7S)-7-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methylidene-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate 、 (R)-2-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-chloro-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desulphurative approaches to penem antibiotics. V. 2-(Functionalized methyl)penems from 3-methylenecepham-1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90212-6