(2S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester | 86998-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 86998-32-5
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅SSi
• 分子量: 389.588
• InChiKey: IYIHZLCWMSGLJM-JPFVFMMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-acetylsulfanyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penem抗生素的脱硫方法。I.青霉素衍生的亚砜的4-酰基二硫代氮杂环丁烷-2-酮的热解

  摘要：

  在硫辛酸的存在下，青霉素衍生的亚砜的热解提供了一条简单的途径来制备4-酰基二硫氮杂环丁烷-2-酮，其脱硫产生了合成青霉素类抗生素的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81727-x

文献信息

• Desulphurative approaches to penem antibiotics. V. 2-(Functionalized methyl)penems from 3-methylenecepham-1-oxides
  作者：Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Ettore Perrone、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90212-6

  日期：1984.1