(1R,2R,3S,4R)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-sulfuryldioxy-5-cyclohexene | 151071-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-sulfuryldioxy-5-cyclohexene
• 英文别名: [(3aR,4R,7R,7aS)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3,2lambda6-benzodioxathiol-4-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane；[(3aR,4R,7R,7aS)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3,2λ6-benzodioxathiol-4-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 151071-13-5
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇SSi
• 分子量: 566.747
• InChiKey: MKBOBZZJZRUKJV-OVHUPFAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-sulfuryldioxy-5-cyclohexene 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,5S,6S)-4-azido-3,5-bis(phenylmethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl] N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-fortamine

  摘要：

  (+)-Fortamine是一种从之前描述的单一手性构建块中通过15步反应序列制备的fortimicin抗生素的1,4-二氨基环醇苷元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73653-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-cyclohexen-1-ol 在 咪唑 、 磺酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-sulfuryldioxy-5-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-fortamine

  摘要：

  (+)-Fortamine是一种从之前描述的单一手性构建块中通过15步反应序列制备的fortimicin抗生素的1,4-二氨基环醇苷元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73653-7

文献信息

• Cyclohexane polyols: Enantioselective synthesis of (+)-fortamine and of pseudosugars
  作者：Liu Pingli、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85234-0

  日期：1994.1
• Enantioselective synthesis of (+)-fortamine
  作者：Pingli Liu、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73653-7

  日期：1993.5

  (+)-Fortamine, the 1,4-diaminocyclitol aglycone of fortimicin antibiotics, has been achieved in a 15-step sequence from a previously described homochiral building block.

  (+)-Fortamine是一种从之前描述的单一手性构建块中通过15步反应序列制备的fortimicin抗生素的1,4-二氨基环醇苷元。