(4S)-3-[(2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]but-3-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 108735-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-[(2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]but-3-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 108735-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: GGEGPDXXLMQOEP-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]but-3-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 (2S,3R)-2-(aminomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-IV。硫霉素的正式合成。

  摘要：

  巴豆酸酰亚胺醛醇醛加合物6b的氧化裂解提供了构型稳定的醛4。描述了该醛向对映体纯的β-内酰胺的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85107-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-巴豆酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮 、 乙醛 以82%的产率得到(4S)-3-[(2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]but-3-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-IV。硫霉素的正式合成。

  摘要：

  巴豆酸酰亚胺醛醇醛加合物6b的氧化裂解提供了构型稳定的醛4。描述了该醛向对映体纯的β-内酰胺的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85107-2

文献信息

• Enantioselective Construction of Cyclic Ethers by An Aldol-Cyclization Sequence
  作者：Paul Galatsis、Scott D. Millan、George Ferguson

  DOI：10.1021/jo961904z

  日期：1997.7.1

  We have modified the substrate used in deconjugative aldol-cyclizations by incorporating the Evans chiral auxiliary. The deconjugative aldol step, using boron enolates, gave the expected products with complete syn-aldol stereochemistry. These compounds could then undergo an iodine-mediated cyclization to form optically active products. Oxetanes and fused ring tetrahydrofurans were easily assembled with a variety of substitution patterns and with excellent enantiocontrol. The deconjugation of acyclic chiral enimides resulted in the loss of control of olefin geometry. However, these compounds did appear to cyclize with excellent enantiocontrol.
• Aldol addition reactions of chiral crotonate imides
  作者：David A. Evans、Eric B. Sjogren、Javier Bartroli、Robert L. Dow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85106-0

  日期：1986.1
• EVANS D. A.; SJOGREN E. B.; BARTROLI J.; DOW R. L., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 4957-4960
  作者：EVANS D. A.、 SJOGREN E. B.、 BARTROLI J.、 DOW R. L.

  DOI：——

  日期：——