((2S,3S,5R,7S,9S)-9-isopropyl-3,4-dimethyl-2-phenyl-1,6-dioxa-4-azaspiro[4.4]nonan-7-yl)methanol | 324763-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S,5R,7S,9S)-9-isopropyl-3,4-dimethyl-2-phenyl-1,6-dioxa-4-azaspiro[4.4]nonan-7-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S,5R,7S,9S)-3,4-dimethyl-2-phenyl-9-propan-2-yl-1,6-dioxa-4-azaspiro[4.4]nonan-7-yl]methanol
• CAS: 324763-42-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: SNUBXWZAKGSKIF-FUJDEKNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,5R,7S,9S)-9-isopropyl-3,4-dimethyl-2-phenyl-1,6-dioxa-4-azaspiro[4.4]nonan-7-yl)methanol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到1,6-Dioxa-4-azaspiro[4.4]nonane-7-carboxaldehyde, 3,4-dimethyl-9-(1-methylethyl)-2-phenyl-, (2S,3S,5R,7S,9S)-
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂CGP60536B的融合合成

  摘要：

  伪麻黄碱在新型口服活性肾素抑制剂CGP60536B的合成中作为双重手性辅助和保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01760-3
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-3-N-dimethylbutyramide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基醋酸铵 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ((2S,3S,5R,7S,9S)-9-isopropyl-3,4-dimethyl-2-phenyl-1,6-dioxa-4-azaspiro[4.4]nonan-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂CGP60536B的融合合成

  摘要：

  伪麻黄碱在新型口服活性肾素抑制剂CGP60536B的合成中作为双重手性辅助和保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01760-3

文献信息

• Process for the preparation of aryloctanoyl amides
  申请人：Speedel Pharma AG

  公开号：EP1215201B1

  公开（公告）日：2006-10-18
• Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4819-4823
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10091-10094
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A convergent synthesis of the renin inhibitor CGP60536B
  作者：David A Sandham、Roger J Taylor、John S Carey、Alexander Fässler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01760-3

  日期：2000.12

  Pseudoephedrine serves as a dual purpose chiral auxiliary and protecting group in the synthesis of the novel orally active renin inhibitor CGP60536B.

  伪麻黄碱在新型口服活性肾素抑制剂CGP60536B的合成中作为双重手性辅助和保护基。
• A convergent synthesis of the renin inhibitor SPP-100 using a nitrone intermediate
  作者：Alessandro Dondoni、Geert De Lathauwer、Daniela Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00883-8

  日期：2001.7

  The total synthesis of SPP-100 and its C-5 epimer involves the construction of the β-amino alcohol segment via addition of the Grignard reagent derived from 3-aryl-2-isopropyl-1-chloropropane to the nitrone functional group installed at C-4 of the pseudoephedrine spiroanellated γ-butyrolactone derivative.

  SPP-100及其C-5差向异构体的总合成涉及通过将衍生自3-芳基-2-异丙基-1-氯丙烷的格利雅试剂添加到C处安装的硝酮官能团来构建β-氨基醇链段-4的伪麻黄碱螺旋链化的γ-丁内酯衍生物。