1,6-Dioxa-4-azaspiro[4.4]nonane, 7-(bromomethyl)-3,4-dimethyl-9-(1-methylethyl)-2-phenyl-, (2S,3S,5R,7S,9S)- | 324763-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Dioxa-4-azaspiro[4.4]nonane, 7-(bromomethyl)-3,4-dimethyl-9-(1-methylethyl)-2-phenyl-, (2S,3S,5R,7S,9S)-
• 英文别名: (2S,3S,5R,7S,9S)-7-(bromomethyl)-3,4-dimethyl-2-phenyl-9-propan-2-yl-1,6-dioxa-4-azaspiro[4.4]nonane
• CAS: 324763-41-9
• 化学式: C₁₈H₂₆BrNO₂
• 分子量: 368.314
• InChiKey: HGSSIETWJAFVCE-FUJDEKNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Dioxa-4-azaspiro[4.4]nonane, 7-(bromomethyl)-3,4-dimethyl-9-(1-methylethyl)-2-phenyl-, (2S,3S,5R,7S,9S)- 在 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到((2S,3S,5R,7S,9S)-9-isopropyl-3,4-dimethyl-2-phenyl-1,6-dioxa-4-azaspiro[4.4]nonan-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂CGP60536B的融合合成

  摘要：

  伪麻黄碱在新型口服活性肾素抑制剂CGP60536B的合成中作为双重手性辅助和保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01760-3
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-3-N-dimethylbutyramide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 1,6-Dioxa-4-azaspiro[4.4]nonane, 7-(bromomethyl)-3,4-dimethyl-9-(1-methylethyl)-2-phenyl-, (2S,3S,5R,7S,9S)-
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂CGP60536B的融合合成

  摘要：

  伪麻黄碱在新型口服活性肾素抑制剂CGP60536B的合成中作为双重手性辅助和保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01760-3

文献信息

• Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10091-10094
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A convergent synthesis of the renin inhibitor CGP60536B
  作者：David A Sandham、Roger J Taylor、John S Carey、Alexander Fässler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01760-3

  日期：2000.12

  Pseudoephedrine serves as a dual purpose chiral auxiliary and protecting group in the synthesis of the novel orally active renin inhibitor CGP60536B.

  伪麻黄碱在新型口服活性肾素抑制剂CGP60536B的合成中作为双重手性辅助和保护基。