Z-1-Bromo-1-trimethylsilylpropene | 65425-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-1-Bromo-1-trimethylsilylpropene
• 英文别名: (E)-1-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propene；[(Z)-1-bromoprop-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 65425-89-0
• 化学式: C₆H₁₃BrSi
• 分子量: 193.159
• InChiKey: ZXVVWNVWXMWBTK-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 、 Z-1-Bromo-1-trimethylsilylpropene 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) zinc(II) chloride 作用下， 生成 (E)-4-Trimethylsilanyl-hex-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed reactions of propionate homoemolate. Arylation, vinylation, and acylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83947-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-bromo-1-propenyl)trimethylsilane 生成 Z-1-Bromo-1-trimethylsilylpropene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trans-hydrindanes by internal vinylsilane acylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91083-4

文献信息

• Reactions of bis(trimethylsilyl)bromomethyllithium and tris(trimethylsilyl)methyllithium. the synthesis of α-bromovinylsilanes
  作者：Dietmar Seyferth、James L. Lefferts、Robert L. Lambert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91814-x

  日期：1977.12

  Bis(trimethylsilyl)bromomethyllithium, (Me3Si)2CBrLi, reacts with aldehydes to give α-bromovinyltrimethylsilanes, Me3SiCBrCHR (both isomers), but with alkyl ketones only proton abstraction from the enolic form of the ketone occurs. The reaction of this lithium reagent with benzophenone gives the oxirane, (Me3Si)2.α-Bromovinylsilanes of type Me3SiCBrCR2 can he prepared by reaction of R2CCBrLi (prepared

  双（三甲基硅烷基）bromomethyllithium，（ME 3 Si）的2 CBrLi，与醛反应，得到α-bromovinyltrimethylsilanes中，Me 3 SiCBrCHR（两种异构体），但与烷基酮只有质子抽象从该酮的烯醇形式发生。此锂试剂与二苯甲酮的反应，得到环氧乙烷，（ME 3 Si）的2个型的Me.α-Bromovinylsilanes 3 SiCBrCR 2可以他准备由R的反应2 CCBrLi（由正丁基锂的作用制备，或更好，叔丁基锂，R上2 CCBr 2）三甲基氯硅烷与。（Me 3 Si）3的制备描述了通过（Me 3 Si）3 CBr与正丁基锂或锂砂反应的CLi ，以及该试剂的各种反应。
• Total syntheses of (+)-geissoschizine, (.+-.)-geissoschizine, and (.+-.)-(Z)-isositsirikine. Stereocontrolled synthesis of exocyclic double bonds by stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Larry E. Overman、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/ja00183a046

  日期：1989.1

  Syntheses via la cyclisation du [methoxycarbonyl-2' trimethylsilyl-3' pentene-3' yl]-1 methylene-2 tetrahydro-1,2,3,4 β-carbolinium-2

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2
• Diastereoselective addition of lower order vinylcuprates to (R)-2,3-O-Isopropylideneglyceraldehyde
  作者：Peter Metz、Andreas Schoop

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81551-9

  日期：1993.1

  Highly syn or anti selective addition of lower order lithium vinylcuprates generated from alkenyl bromides 1 to (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde (2) can be achieved, respectively, depending on the substitution pattern of the vinyl moiety and the solvent. Alpha-Trimethylsilyl substituted vinylcuprates possessing an alkyl substituent Z to copper react with excellent syn selectivity in ether whereas a highly anti selective addition is observed for cuprates bearing a hydrogen atom Z or alpha to the metal in THF. A model is proposed to rationalize these complementary selectivities.
• NAKAMURA, EIICHI;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 1, 83-86
  作者：NAKAMURA, EIICHI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of trans-hydrindanes by internal vinylsilane acylation
  作者：Kentaro Fukuzaki、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91083-4

  日期：——