(4R,5S)-(-)-5-benzyloxymethyl-4-(dimethylphenylsilanyl)dihydrofuran-2-one | 289660-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-(-)-5-benzyloxymethyl-4-(dimethylphenylsilanyl)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 289660-10-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃Si
• 分子量: 340.494
• InChiKey: OALVGRXFHVYCNX-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(-)-5-benzyloxymethyl-4-(dimethylphenylsilanyl)dihydrofuran-2-one 在 palladium on activated charcoal 过氧乙酸 、 甲酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 硼烷 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-deoxy-L-ribose
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 2-deoxy-l-ribose

  摘要：

  We report a new synthesis of 2-deoxy-L-ribose starting from the commercially available (R)-(+)-5-hydroxymethyl-5H-furan-2-one. The key step is a 1,4-addition of (PhMe2Si)(2)Cu(CN)Li-2 which proceeds with complete diastereoselection. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00146-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基)2-(5H)-二氧三环酮 在 三氟甲磺酸 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (4R,5S)-(-)-5-benzyloxymethyl-4-(dimethylphenylsilanyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 2-deoxy-l-ribose

  摘要：

  We report a new synthesis of 2-deoxy-L-ribose starting from the commercially available (R)-(+)-5-hydroxymethyl-5H-furan-2-one. The key step is a 1,4-addition of (PhMe2Si)(2)Cu(CN)Li-2 which proceeds with complete diastereoselection. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00146-4