ethyl 4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylimidazole-1-carboxylate | 187867-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: ethyl 4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylimidazole-1-carboxylate
• CAS: 187867-26-1
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₆
• 分子量: 556.659
• InChiKey: ASZQRVRVDQQWAW-RRPOSWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylimidazole-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 一水合肼 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4(5)-methyl-4(5)-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  有效和β-立体选择性合成4（5）-甲基-5（4）-（5-氨基-5-脱氧β-D-核呋喃糖基）咪唑和相关化合物显示抗溃疡活性。

  摘要：

  2，3，5-三-O-苄基-D-核糖与咪唑衍生物的锂盐反应，得到加合物17RS。用1.5N HCl在回流的四氢呋喃中处理17RS，得到β-4（5）-核呋喃基呋喃基咪唑19（35％）和核糖基咪唑18（51％）。通过Mitsunobu环化将后者转化为β-19，产率为86％。该合成方法仅产生所需的β-端基异构体。用乙氧基羰基保护19的咪唑氮，然后脱苄基化，得到21，其通过5'-取代的邻苯二甲酰亚胺23连续衍生为5'-氨基衍生物1，然后肼以优异的产率降解。然后将化合物1以79％的产率转化为5'-氰基胍2。有效地合成了缺少甲基的5'-氨基衍生物3-9。其中，氰基胍5和苯硫脲8的抗溃疡活性为西咪替丁的一半。通过X射线结构分析确定5的分子构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.53
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-4-((1S,2S,3R,4S)-2,3,5-tris-benzyloxy-1,4-dihydroxy-pentyl)-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 diamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 ethyl 4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylimidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效和β-立体选择性合成4（5）-甲基-5（4）-（5-氨基-5-脱氧β-D-核呋喃糖基）咪唑和相关化合物显示抗溃疡活性。

  摘要：

  2，3，5-三-O-苄基-D-核糖与咪唑衍生物的锂盐反应，得到加合物17RS。用1.5N HCl在回流的四氢呋喃中处理17RS，得到β-4（5）-核呋喃基呋喃基咪唑19（35％）和核糖基咪唑18（51％）。通过Mitsunobu环化将后者转化为β-19，产率为86％。该合成方法仅产生所需的β-端基异构体。用乙氧基羰基保护19的咪唑氮，然后脱苄基化，得到21，其通过5'-取代的邻苯二甲酰亚胺23连续衍生为5'-氨基衍生物1，然后肼以优异的产率降解。然后将化合物1以79％的产率转化为5'-氰基胍2。有效地合成了缺少甲基的5'-氨基衍生物3-9。其中，氰基胍5和苯硫脲8的抗溃疡活性为西咪替丁的一半。通过X射线结构分析确定5的分子构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.53

文献信息

• Efficient and .BETA.-Stereoselective Synthesis of 4(5)-Methyl-5(4)-(5-amino-5-deoxy-.BETA.-D-ribofuranosyl)imidazole and Related Compounds Exhibiting Antiulcer Activity.
  作者：Shinya HARUSAWA、Hideki MORIYAMA、Yoshihiko MURAI、Tomonari IMAZU、Hirofumi OHISHI、Ryuji YONEDA、Takushi KURIHARA、Hiroyoshi HATA、Yasuhiko SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.45.53

  日期：——

  debenzylation gave 21, which was successively derived to the 5'-amino derivative 1 via the 5'-substituted phthalimide 23, followed by hydrazine degradation in excellent yield. Compound 1 was then converted into the 5'-cyanoguanidine 2 in 79% yield. The 5'-amino derivatives 3-9 lacking a methyl group were efficiently synthesized. Among them, the cyanoguanidine 5 and phenylthiourea 8 exhibited antiulcer activities

  2，3，5-三-O-苄基-D-核糖与咪唑衍生物的锂盐反应，得到加合物17RS。用1.5N HCl在回流的四氢呋喃中处理17RS，得到β-4（5）-核呋喃基呋喃基咪唑19（35％）和核糖基咪唑18（51％）。通过Mitsunobu环化将后者转化为β-19，产率为86％。该合成方法仅产生所需的β-端基异构体。用乙氧基羰基保护19的咪唑氮，然后脱苄基化，得到21，其通过5'-取代的邻苯二甲酰亚胺23连续衍生为5'-氨基衍生物1，然后肼以优异的产率降解。然后将化合物1以79％的产率转化为5'-氰基胍2。有效地合成了缺少甲基的5'-氨基衍生物3-9。其中，氰基胍5和苯硫脲8的抗溃疡活性为西咪替丁的一半。通过X射线结构分析确定5的分子构象。