11-ethyl-6,11-dihydro-3,8-dihydroxy-5H-benzo[a]carbazole | 100166-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-ethyl-6,11-dihydro-3,8-dihydroxy-5H-benzo[a]carbazole
• 英文别名: 11-Ethyl-5,6-dihydrobenzo[a]carbazole-3,8-diol
• CAS: 100166-25-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: YYEZBSAUWXZFEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  554.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-ethyl-6,11-dihydro-3,8-dihydroxy-5H-benzo[a]carbazole 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,8-diacetoxy-11-ethyl-11H-benzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]咔唑衍生物。合成，雌激素受体结合亲和力和乳腺肿瘤抑制活性。

  摘要：

  合成了许多11-烷基苯并[a]咔唑及其在芳香环中带有一个或两个羟基的5,6-二氢衍生物，并研究了它们与雌激素受体的结合亲和力。受体结合的最佳条件由C-3处的一个羟基和8位或9位上的另一个羟基提供。苯并[a]咔唑的结合亲和力比二氢衍生物的结合亲和力要低一些，但对于这些分子的平面结构。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如，13b为30、16b为13、20a为25；雌二醇= 100）接近于相应的2-苯基吲哚衍生物。根据氧官能团的位置，苯并[a]咔唑在未成熟小鼠中表现为强雌激素（13c，25a​​）或受阻雌激素（16c，28a）。衍生物16c每周6 X 1 mg / kg的剂量抑制大鼠二甲基苯并蒽的激素依赖性乳腺肿瘤的生长。在体外，16b和28b对雌激素受体阳性MCF-7乳腺癌细胞表现出抑制活性。假定涉及雌激素受体系统的作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm00153a013
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 盐酸 、 三溴化硼 、 sodium amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 11-ethyl-6,11-dihydro-3,8-dihydroxy-5H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]咔唑衍生物。合成，雌激素受体结合亲和力和乳腺肿瘤抑制活性。

  摘要：

  合成了许多11-烷基苯并[a]咔唑及其在芳香环中带有一个或两个羟基的5,6-二氢衍生物，并研究了它们与雌激素受体的结合亲和力。受体结合的最佳条件由C-3处的一个羟基和8位或9位上的另一个羟基提供。苯并[a]咔唑的结合亲和力比二氢衍生物的结合亲和力要低一些，但对于这些分子的平面结构。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如，13b为30、16b为13、20a为25；雌二醇= 100）接近于相应的2-苯基吲哚衍生物。根据氧官能团的位置，苯并[a]咔唑在未成熟小鼠中表现为强雌激素（13c，25a​​）或受阻雌激素（16c，28a）。衍生物16c每周6 X 1 mg / kg的剂量抑制大鼠二甲基苯并蒽的激素依赖性乳腺肿瘤的生长。在体外，16b和28b对雌激素受体阳性MCF-7乳腺癌细胞表现出抑制活性。假定涉及雌激素受体系统的作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm00153a013

文献信息

• ANGERER, E. VON;PREKAJAC, J., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 380-386
  作者：ANGERER, E. VON、PREKAJAC, J.

  DOI：——

  日期：——