3,5,7,10,12,14,17,19,21,24,26,28-dodecamethyl-4,11,18,25-tetranitro[1.1.1.1]metacyclophane | 437651-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,5,7,10,12,14,17,19,21,24,26,28-dodecamethyl-4,11,18,25-tetranitro[1.1.1.1]metacyclophane
• 英文别名: 4,6,10,12,16,18,22,24,25,26,27,28-Dodecamethyl-5,11,17,23-tetranitropentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 437651-81-5
• 化学式: C₄₀H₄₄N₄O₈
• 分子量: 708.811
• InChiKey: IOMRQTIXWQOBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7,10,12,14,17,19,21,24,26,28-dodecamethyl-4,11,18,25-tetranitro[1.1.1.1]metacyclophane 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到4,11,18,25-tetraamino-3,5,7,10,12,14,17,19,21,24,26,28-dodecamethyl[1.1.1.1]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  基于以 1,3-交替构象固定的均三甲苯衍生的 [1.1.1.1] Metacyclophane 外四齿配体的合成和固态结构分析

  摘要：

  获得了一系列基于固定在 1,3-交替构象中的 [1.1.1.1] 环芳烃骨架的新四齿配体。对于开发的策略，用于制备带有四个相互作用位点的十二个配体的通用合成子占据假四面体的顶点 [H, SH, CN, SCH3, CO2H, CHO, PPh2, P(O)Ph2, NO2, NH2 、吡啶和对甲氧基苯基]是四溴衍生物 7。除了适用于所有报道的配体的经典表征方法外，化合物 7、9、12 和 13 还在固态下通过单晶 X 射线进行结构研究衍射，这确实证实了它们的 1,3-交替构象。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<802::aid-ejoc802>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  4,11,18,25-tetrabromo-3,5,7,10,12,14,17,19,21,24,26,28-dodecamethyl[1.1.1.1]metacyclophane 在 硫酸 、 叔丁基锂 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3,5,7,10,12,14,17,19,21,24,26,28-dodecamethyl-4,11,18,25-tetranitro[1.1.1.1]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  基于以 1,3-交替构象固定的均三甲苯衍生的 [1.1.1.1] Metacyclophane 外四齿配体的合成和固态结构分析

  摘要：

  获得了一系列基于固定在 1,3-交替构象中的 [1.1.1.1] 环芳烃骨架的新四齿配体。对于开发的策略，用于制备带有四个相互作用位点的十二个配体的通用合成子占据假四面体的顶点 [H, SH, CN, SCH3, CO2H, CHO, PPh2, P(O)Ph2, NO2, NH2 、吡啶和对甲氧基苯基]是四溴衍生物 7。除了适用于所有报道的配体的经典表征方法外，化合物 7、9、12 和 13 还在固态下通过单晶 X 射线进行结构研究衍射，这确实证实了它们的 1,3-交替构象。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<802::aid-ejoc802>3.0.co;2-q

文献信息

• Synthesis and Solid-State Structural Analysis of Exotetradentate Ligands Based on Mesitylene-Derived [1.1.1.1]Metacyclophane Fixed in a 1,3-Alternate Conformation
  作者：Cédric Klein、Ernest Graf、Mir W. Hosseini、André De Cian、Nathalie Kyritsakas-Gruber

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<802::aid-ejoc802>3.0.co;2-q

  日期：2002.3

  A series of new tetradentate ligands based on the [1.1.1.1]metacyclophane backbone fixed in a 1,3-alternate conformation was achieved. For the strategy developed, the common synthon for the preparation of twelve ligands bearing four interaction sites occupying the apices of a pseudo-tetrahedron [H, SH, CN, SCH3, CO2H, CHO, PPh2, P(O)Ph2, NO2, NH2, pyridine, and para-methoxyphenyl] was the tetrabromo

  获得了一系列基于固定在 1,3-交替构象中的 [1.1.1.1] 环芳烃骨架的新四齿配体。对于开发的策略，用于制备带有四个相互作用位点的十二个配体的通用合成子占据假四面体的顶点 [H, SH, CN, SCH3, CO2H, CHO, PPh2, P(O)Ph2, NO2, NH2 、吡啶和对甲氧基苯基]是四溴衍生物 7。除了适用于所有报道的配体的经典表征方法外，化合物 7、9、12 和 13 还在固态下通过单晶 X 射线进行结构研究衍射，这确实证实了它们的 1,3-交替构象。