2-(3-吡啶基)1H-吡咯 | 494-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-吡啶基)1H-吡咯
• 英文名称: 3-(1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(3'-pyridyl)pyrrole；nornicotyrine
• CAS: 494-98-4
• 化学式: C₉H₈N₂
• mdl: MFCD01320445
• 分子量: 144.176
• InChiKey: CBTWKRLUNDZXIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99°C
• 沸点：
  252.78°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1357 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-吡啶基)1H-吡咯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(((1r,4r)-4-hydroxycyclohexyl)amino)-4-(2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Transformation of the Non-Selective Aminocyclohexanol-Based Hsp90 Inhibitor into a Grp94-Seletive Scaffold

  摘要：

  Glucose regulated protein 94 kDa, Grp94, is the endoplasmic reticulum (ER) localized isoform of heat shock protein 90 (Hsp90) that is responsible for the trafficking and maturation of toll-like receptors, immunoglobulins, and integrins. As a result, Grp94 has emerged as a therapeutic target to disrupt cellular communication, adhesion, and tumor proliferation, potentially with fewer side effects compared to pan- inhibitors of all Hsp90 isoforms. Although, the N-terminal ATP binding site is highly conserved among all four Hsp90 isoforms, recent cocrystal structures of Grp94 have revealed subtle differences between Grp94 and other Hsp90 isoforms that has been exploited for the development of Grp94-selective inhibitors. In the current study, a structure-based approach has been applied to a Grp94 nonselective compound, SNX 2112, which led to the development of 8j (ACO1), a Grp94-selective inhibitor that manifests,similar to 440 nM affinity and >200-fold selectivity against cytosolic Hsp90 isoforms.

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00747
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-(3-吡啶基)丁醛 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-(3-吡啶基)1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  NH vs. CH hydrogen bond formation in metal–organic anion receptors containing pyrrolylpyridine ligands

  摘要：

  关于一系列铂(II)四(吡咯基吡啶)盐的阴离子络合研究表明，CH–阴离子氢键在溶液和固态中配位阴离子客体时的重要性。

  DOI：

  10.1039/b510506d

文献信息

• [EN] GRP94 SELECTIVE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GRP94 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2018081814A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present technology provides compounds according to Formula I or Formula III as well as compositions including such compounds useful for the treatment of metastatic cancer and/or glaucoma.

  目前的技术提供了根据公式I或公式III提供的化合物，以及包括这些化合物的组合物，用于治疗转移性癌症和/或青光眼。
• Preparation of N-arylpiperazines and other N-aryl compounds from aryl bromides as scaffolds of bioactive compounds
  作者：M. Romero、Y. Harrak、J. Basset、L. Ginet、P. Constans、M.D. Pujol

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.011

  日期：2006.9

  Aryl bromides are coupled with N-compounds to give the corresponding arylamines in the presence of a palladium catalyst, a suitable ligand, and a weak base. The catalysts perform well for a large number of different starting material combinations at 100–150 °C with drops of toluene or without solvent, and with low catalyst levels (0.12 mol % Pd). The low catalyst amount makes the process environment

  在钯催化剂，合适的配体和弱碱的存在下，使芳基溴化物与N-化合物偶合，得到相应的芳基胺。在100–150°C的温度下，使用甲苯滴或不添加溶剂，并且催化剂含量低（Pd为0.12 mol％）时，该催化剂在大量不同的起始原料组合中表现良好。低催化剂量使工艺环境友好。
• Palladium(0)-Catalysed Arylations using Pyrrole and Indole 2-Boronic Acids
  作者：Christopher N. Johnson、Geoffrey Stemp、Neel Anand、Susanna C. Stephen、Timothy Gallagher

  DOI：10.1055/s-1998-1834

  日期：1998.9

  A versatile synthesis of 2-arylpyrroles and 2-arylindoles is described based on the use of either N-(Boc) pyrrole-2-boronic acid or N-(Boc) indole-2-boronic acid as components for Suzuki coupling.

  以 N-(叔丁氧羰基)吡咯-2-硼酸或 N-(叔丁氧羰基)吲哚-2-硼酸作为铃木偶联的组分，介绍了 2-芳基吡咯和 2-芳基吲哚的多功能合成方法。
• Pyridylfurans and pyrroles as raf kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040198730A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Compounds and their use as pharmaceuticals particularly as Raf kinase inhibitors for the treatment of neurotraumatic diseases, cancer, chronic neurodegeneration, pain, migraine and cardiac hypertrophy.

  化合物及其作为药物的用途，特别是作为Raf激酶抑制剂用于治疗神经创伤性疾病、癌症、慢性神经退行性疾病、疼痛、偏头痛和心脏肥大。
• NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF FASN
  申请人：FORMA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160002188A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention relates to compounds and composition for inhibition of FASN, their synthesis, applications, and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及用于抑制FASN的化合物和组合物，它们的合成，应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示：

表征谱图