(E)-3-Iodo-but-2-enal | 1032989-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-Iodo-but-2-enal
• 英文别名: (E)-3-iodobut-2-enal
• CAS: 1032989-91-5
• 化学式: C₄H₅IO
• 分子量: 195.988
• InChiKey: FBJFLCLXJDNXHY-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.3±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.882±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (E)-3-Iodo-but-2-enal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以4.70 g的产率得到methyl (2E,4E)-5-iodohexa-2,4-dienate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成多官能类胡萝卜素，peridinin

  摘要：

  从浮游藻藻鞭毛藻中分离到的芹素是一种高度氧化的类胡萝卜素，在主共轭多烯链上除两端均具有功能化的环己烷环外，还具有烯丙酸和特色（Z）-γ-亚萘丁烯内酯功能。分子。我们通过在精确反应条件下进行Sharpless不对称环氧化，与硅烷基呋喃甲基化物进行Wittig反应，随后进行光敏加氧，立体控制的Pd催化一锅（Z）-γ-亚苯基丁烯内酯合成以及经过修饰的Julia-Kocienski烯化反应，实现了peridinin的立体控制全合成。该合成是控制多官能烯丙基类胡萝卜素的立体化学的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo048852v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-碘-2-丁烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-Iodo-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的C1-C12片段的合成

  摘要：

  致力于纪念IstvánE.Markó教授。 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 Calyculins是一类高细胞毒性的代谢产物，最初是从海洋海绵Discodermia花萼中分离出来的。迄今为止，已经描述了总共十二种不同的钙质蛋白（A–J）和钙质神经酰胺（A，B和F），其中最丰富的（在D. calyx中）是钙质蛋白A和C。使用过渡金属催化的偶联反应（Suzuki-Miyaura，Stille，Negishi和Heck）访问关键连接的Calyculin C的C1-C12四烯片段。合成从丙醛开始，分十步进行，总产率为7.5％。我们还描述了通过四个步骤和68％的收率制备（Z）-3-碘丁-2-烯腈的有效途径。 Calyculins是一类高细胞毒性的代谢产物，最初是从海洋海绵Discodermia花萼中分离出来的。迄今为止，已经描述了总共十二种不同的钙质蛋白（A–J）和钙质神

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610387

文献信息

• Total synthesis of paracentrone, C31-allenic apo-carotenoid
  作者：Yusuke Murakami、Masayuki Nakano、Takuya Shimofusa、Noriyuki Furuichi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/b500316d

  日期：——

  The stereocontrolled total synthesis of a C31-allenic apo-carotenoid, paracentrone, was achieved by the convergent C20 + C11 = C31 strategy. The key elements of our synthesis were the Pd-catalyzed cross-coupling to stereoselectively construct the conjugated polyene backbone skeleton and the designed geometrical isomerization at the central double bond of the conjugated polyene chain. In addition, the

  通过收敛的C20 + C11 = C31策略，可以实现C31烯丙基脱辅基类胡萝卜素对中心酮的立体控制全合成。我们合成的关键要素是钯催化的交叉偶联，以立体选择性地构建共轭多烯骨架和在共轭多烯链的中心双键处设计的几何异构化。此外，在我们自己的反应条件下，通过高度非对映选择性的Sharpless环氧化反应制备了具有烯丙基部分的末端氧化环己烷环。
• The stereocontrolled total synthesis of spirastrellolide A methyl ester. Expedient construction of the key fragments
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Philip Maltas、Olivier Loiseleur、Julien Genovino、Christian Moessner

  DOI：10.1039/c2ob25100k

  日期：——

  architecture, spirastrellolides represent attractive and challenging synthetic targets. A modular strategy for the synthesis of spirastrellolide A methyl ester, which allowed for the initial stereochemical uncertainties in the assigned structure was adopted, based on the envisaged sequential coupling of a series of suitably functionalised fragments; in this first paper, full details of the synthesis of these

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。
• Total Synthesis of Spirastrellolide A Methyl Ester—Part 1: Synthesis of an Advanced C17–C40 Bis-spiroacetal Subunit
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Julien Genovino、Philip Maltas、Christian Moessner

  DOI：10.1002/anie.200705565

  日期：2008.4.7
• Highly Efficient Stereocontrolled Total Synthesis of the Polyfunctional Carotenoid Peridinin
  作者：Noriyuki Furuichi、Hirokazu Hara、Takashi Osaki、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1023::aid-anie1023>3.0.co;2-a

  日期：2002.3.15