3-methoxy-1-phenyl-3-(2-thienyl)propan-1-one | 1019651-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-1-phenyl-3-(2-thienyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Methoxy-1-phenyl-3-thiophen-2-ylpropan-1-one；3-methoxy-1-phenyl-3-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1019651-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: SSAXFIOROFHPBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)噻吩 、 苯乙酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以95%的产率得到3-methoxy-1-phenyl-3-(2-thienyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf介导的一锅烯醇硅烷形成-Mukaiyama Aldol型加成到二甲基乙缩醛中

  摘要：

  在三氟甲磺酸甲硅烷基酯和胺碱的存在下，各种酮，酯，酰胺和硫代酯以高收率添加到二甲基乙缩醛中。衍生自芳基，不饱和和脂族醛的缩醛都是有效的底物。反应在单个反应烧瓶中进行，无需纯化中间体烯醇硅烷。

  DOI：

  10.1021/jo8001084

文献信息

• Photocatalytic Redox-Neutral Alkoxyacylation of Alkenes
  作者：Fu-Tong Cen、Yu Sun、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03583

  日期：2023.12.22

  blocks in organic synthesis. By utilizing CBZ6, with an oxidative potential of −2.16 V (vs the saturated calomel electrode), as a redox-neutral photocatalyst, alkoxyacylation of olefins was accomplished under the irradiation of visible light via a cationic intermediate. It involves the addition of an acyl radical to olefin to form a radical intermediate and the following oxidation of the radical intermediate

  β-烷氧基酮是有机合成中的重要组成部分。利用氧化电位为-2.16 V（相对于饱和甘汞电极）的CBZ6作为氧化还原中性光催化剂，在可见光照射下通过阳离子中间体完成烯烃的烷氧基酰化。它涉及将酰基自由基加成到烯烃上以形成自由基中间体，然后将自由基中间体氧化成被烷氧基阴离子捕获的苄基阳离子中间体。该过程提供了简洁且实用的β-官能化酮的制备方法。
• One-Pot Enol Silane Formation-Mukaiyama Aldol-Type Addition to Dimethyl Acetals Mediated by TMSOTf
  作者：C. Wade Downey、Miles W. Johnson、Kathryn J. Tracy

  DOI：10.1021/jo8001084

  日期：2008.4.1

  Various ketones, esters, amides, and thioesters add in high yield to dimethyl acetals in the presence of silyl trifluoromethanesulfonates and an amine base. Acetals derived from aryl, unsaturated, and aliphatic aldehydes are all effective substrates. The reaction proceeds in a single reaction flask, with no purification of the intermediate enol silane necessary.

  在三氟甲磺酸甲硅烷基酯和胺碱的存在下，各种酮，酯，酰胺和硫代酯以高收率添加到二甲基乙缩醛中。衍生自芳基，不饱和和脂族醛的缩醛都是有效的底物。反应在单个反应烧瓶中进行，无需纯化中间体烯醇硅烷。