(E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)-2-propen-1-al | 84750-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)-2-propen-1-al
• 英文别名: (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)prop-2-enal
• CAS: 84750-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: SOPQDTQPFPDPHG-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)-2-propen-1-al 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 ethyl (2E,4E,6E,8E,10E)-3,7-dimethyl-11-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)-2,4,6,8,10-undecapentaenoate
  参考文献：
  名称：

  一个双键插入的视网膜类似物的合成及其与视蛋白的结合实验：新型红移通道视紫红质变体的制备。

  摘要：

  在光遗传学中，人们急切地寻找红移的通道视紫红质（ChRs）。我们制备了六种新的生色团，它们的一个双键插入到视网膜（A1）或3,4-二氢脱氢视网膜（A2）的多烯侧链中，并检查了它们与视蛋白的结合效率（ReaChR和ChrimsonR）。所有类似物都与视蛋白结合，以提供新的ChR。其中，A2-10ex（在A2的C10-C11位置插入了一个额外的双键）在ChrimsonR的吸收光谱中显示出最大的红移，在654 nm处具有最大的吸光度（从该处吸收了67 nm的红移）。 A1-ChrimsonR）。此外，A2-10ex-ChrimsonR的长波光谱边界扩展到756 nm，并到达了远红色区域（710-850 nm）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-01005
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylate 在 喹啉 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)-2-propen-1-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Methyl 3-Demethyl-Abscisate and Its Related Analogs

  摘要：

  为了阐明脱落酸（ABA）侧链甲基取代基的作用，我们合成了（2Z，4E）-3-去甲基-α-亚甲基乙酸（4）及其相关类似物，甲基（2Z）-3-去甲基-β-亚甲基乙酸酯1′，2′-环氧化物（9）和甲基（2Z）和（2E）-3-去甲基-脱落酸（12）和（13）。对这些化合物的生物测定表明，ABA侧链上的3-甲基基团对于生物活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1080/00021369.1982.10865536

文献信息

• Synthesis of One Double Bond-Inserted Retinal Analogs and Their Binding Experiments with Opsins: Preparation of Novel Red-Shifted Channelrhodopsin Variants
  作者：Takashi Okitsu、Yumiko Yamano、Yi-Chung Shen、Toshikazu Sasaki、Yuka Kobayashi、Shoko Morisawa、Takahiro Yamashita、Yasushi Imamoto、Yoshinori Shichida、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.c19-01005

  日期：2020.3.1

  new chromophores with one double bond inserted into the polyene side chain of retinal (A1) or 3,4-didehydroretinal (A2), and examined their binding efficiency with opsins (ReaChR and ChrimsonR). All analogs bound with opsins to afford new ChRs. Among them, A2-10ex (an extra double bond is inserted at the C10-C11 position of A2) showed the greatest red-shift in the absorption spectrum of ChrimsonR, with

  在光遗传学中，人们急切地寻找红移的通道视紫红质（ChRs）。我们制备了六种新的生色团，它们的一个双键插入到视网膜（A1）或3,4-二氢脱氢视网膜（A2）的多烯侧链中，并检查了它们与视蛋白的结合效率（ReaChR和ChrimsonR）。所有类似物都与视蛋白结合，以提供新的ChR。其中，A2-10ex（在A2的C10-C11位置插入了一个额外的双键）在ChrimsonR的吸收光谱中显示出最大的红移，在654 nm处具有最大的吸光度（从该处吸收了67 nm的红移）。 A1-ChrimsonR）。此外，A2-10ex-ChrimsonR的长波光谱边界扩展到756 nm，并到达了远红色区域（710-850 nm）。
• Synthesis and Biological Activity of Methyl 3-Demethyl-Abscisate and Its Related Analogs
  作者：Kyohei Yamashita、Tomoko Watanabe、Masashi Watanabe、Takayuki Oritani

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865536

  日期：1982.12

  To elucidate the role of the methyl substituent on the side chain of abscisic acid (ABA), we synthesized (2Z,4E)-3-demethyl-α-ionylideneacetic acid (4) and its related analogs, methyl (2Z)-3-demethyl-β-ionylideneacetate 1′,2′-epoxide (9) and methyl (2Z) and (2E)-3-demethyl-abscisate (12) and (13). The biological assay of these compounds suggested that the 3-methyl group on the side chain of ABA was indispensable to biological activity.

  为了阐明脱落酸（ABA）侧链甲基取代基的作用，我们合成了（2Z，4E）-3-去甲基-α-亚甲基乙酸（4）及其相关类似物，甲基（2Z）-3-去甲基-β-亚甲基乙酸酯1′，2′-环氧化物（9）和甲基（2Z）和（2E）-3-去甲基-脱落酸（12）和（13）。对这些化合物的生物测定表明，ABA侧链上的3-甲基基团对于生物活性是必不可少的。