5-噻吩-2-基吡啶-3-甲醛 | 342601-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-噻吩-2-基吡啶-3-甲醛
• 中文别名: 5-(噻吩-2-基)烟醛
• 英文名称: 5-(thiophen-2-yl)nicotinaldehyde
• 英文别名: 5-thiophen-2-ylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 342601-29-0
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• 分子量: 189.238
• InChiKey: FBPWUPSFSBCFKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 5-噻吩-2-基吡啶-3-甲醛 在 丙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 5,10,15,20-tetra[5-(2-thiophene)-3-pyridyl]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Quadruplex交互作用剂作为端粒酶抑制剂：卟啉的合成和抑制端粒酶的构效关系。

  摘要：

  阳离子卟啉5,10,15,20-四-（N-甲基-4-吡啶基）卟啉（TMPyP4）与四链体DNA结合，因此是人端粒酶的抑制剂（Wheelhouse等，J.Am.Chem.Soc 1998，120，3261-3262）。本文报道了许多TMPyP4类似物的合成和端粒酶抑制活性，从中可以看出其结构-活性关系（SAR）的规则：（1）堆积相互作用对端粒酶抑制至关重要，（2）阳性带电荷的取代基很重要，但可以互换并与氢键基团结合，（3）取代仅在卟啉环的内消旋位置上是可容忍的，并且大部分取代基应与凹槽的宽度相匹配。他们推定说谎。

  DOI：

  10.1021/jm010246u
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-噻吩-2-基吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Quadruplex交互作用剂作为端粒酶抑制剂：卟啉的合成和抑制端粒酶的构效关系。

  摘要：

  阳离子卟啉5,10,15,20-四-（N-甲基-4-吡啶基）卟啉（TMPyP4）与四链体DNA结合，因此是人端粒酶的抑制剂（Wheelhouse等，J.Am.Chem.Soc 1998，120，3261-3262）。本文报道了许多TMPyP4类似物的合成和端粒酶抑制活性，从中可以看出其结构-活性关系（SAR）的规则：（1）堆积相互作用对端粒酶抑制至关重要，（2）阳性带电荷的取代基很重要，但可以互换并与氢键基团结合，（3）取代仅在卟啉环的内消旋位置上是可容忍的，并且大部分取代基应与凹槽的宽度相匹配。他们推定说谎。

  DOI：

  10.1021/jm010246u

文献信息

• Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides and uses thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06642237B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  &ggr;-Hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamide compounds are inhibitors of HIV protease and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described. These compounds are effective against HIV viral mutants which are resistant to HIV protease inhibitors currently used for treating AIDS and HIV infection.

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊二酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体具有有效作用。
• Highly Reactive, Single-Component Nickel Catalyst Precursor for Suzuki-Miyuara Cross-Coupling of Heteroaryl Boronic Acids with Heteroaryl Halides
  作者：Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201207428

  日期：2012.12.14

  One for all: The coupling of a range of nitrogen‐ and sulfur‐containing heteroaryl halides with five‐membered nitrogen‐, oxygen‐, and sulfur‐containing heteroaryl boronic acids were achieved in high yields with only 0.5 mol % of the single‐component nickel precatalyst [(dppf)NiCl(cinnamyl)] (dppf=1,1′‐bis(diphenylphosphanyl)ferrocene). The reaction demonstrates good functional group compatibility,

  一劳永逸：一系列含氮和硫的杂芳基卤化物与五元含氮、氧和硫杂芳基硼酸的偶联以高产率实现，单组分仅为 0.5 mol%镍预催化剂 [(dppf)NiCl(肉桂基)] (dppf=1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)。该反应具有良好的官能团相容性，无需干燥箱即可大规模进行。
• [EN] MOLECULES THAT ENHANCE EXTRACELLULAR VESICLE RELEASE<br/>[FR] MOLÉCULES QUI AMÉLIORENT LA LIBÉRATION DE VÉSICULES EXTRACELLULAIRES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2023212095A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  Provided herein are compounds that alter calcium mobilization and/or enhance extracellular vesicle production, compositions having the compounds, and methods of making and using the compounds.

  本文提供了可改变钙动员和/或增强细胞外囊泡生成的化合物、含有这些化合物的组合物以及制造和使用这些化合物的方法。
• Discovery of Potent Antimalarial Type II Kinase Inhibitors with Selectivity over Human Kinases
  作者：Lushun Wang、Monica J. Bohmer、Jinhua Wang、Flore Nardella、Jaeson Calla、Mariana Laureano De Souza、Kyra A. Schindler、Lukas Montejo、Nimisha Mittal、Frances Rocamora、Mayland Treat、Jordan T. Charlton、Patrick K. Tumwebaze、Philip J. Rosenthal、Roland A. Cooper、Ratna Chakrabarti、Elizabeth A. Winzeler、Debopam Chakrabarti、Nathanael S. Gray

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02046

  日期：2024.1.25

  urging a need for the development of novel antimalarial agents. Repurposing human kinase inhibitors provides a potential expedited route given the availability of a diverse array of kinase-targeting drugs that are approved or in clinical trials. Phenotypic screening of a library of type II human kinase inhibitors identified compound 1 as a lead antimalarial, which was initially developed to target human

  尽管根除疟疾的努力取得了进展，但该疾病仍然对全球健康构成重大威胁。非洲正在出现对一线治疗的获得性耐药，这迫切需要开发新型抗疟药物。鉴于已批准或正在进行临床试验的多种激酶靶向药物的可用性，重新利用人类激酶抑制剂提供了一条潜在的快速途径。对 II 型人类激酶抑制剂库的表型筛选将化合物1鉴定为一种主要抗疟药，该药物最初是针对人类肝配蛋白 A 型受体 2 (EphA2) 开发的。在这里，我们报告了化合物1的构效关系研究和先导化合物优化，最终得到了具有改善的抗疟活性和选择性的化合物33 。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP2022793B1

  公开（公告）日：2014-06-04