[(2R,3S)-3-butyl-2-oxiranyl](phenyl)methanone | 406189-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-butyl-2-oxiranyl](phenyl)methanone
• 英文别名: [(2R,3S)-3-butyloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 406189-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KSJMHQAFHADPHS-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-butyl-2-oxiranyl](phenyl)methanone 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-3-hydroxy-1-phenylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cp2TiCl介导的α，β-环氧酮的选择性还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001358g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-庚烯醛 在 sodium hypochlorite 、 Cinchona alkaloid quaternary ammonium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-3-butyl-2-oxiranyl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化的不对称环氧化：将烯丙醇直接转化为α，β-环氧酮。

  摘要：

  描述了使用手性相转移催化剂与次氯酸钠结合以实现烯丙基醇对映选择性形成α，β-环氧酮的研究。

  DOI：

  10.1039/b206530d

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Enones Promoted by Dinuclear Magnesium Catalyst
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202100482

  日期：2021.9.7

  still a challenging task. In this perspective, we present the application of chiral dinuclear magnesium complexes for asymmetric epoxidation of a broad range of electron-deficient enones. We demonstrate that the in situ generated magnesium-ProPhenol complex affords enantioenriched oxiranes in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Our extensive study verifies the literature

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。
• Asymmetric epoxidation via phase-transfer catalysis: direct conversion of allylic alcohols into α,β-epoxyketones
  作者：Barry Lygo、Daniel C. M. To

  DOI：10.1039/b206530d

  日期：——

  Studies into the use of a chiral phase-transfer catalyst in conjunction with sodium hypochlorite to effect the enantio-selective formation of alpha,beta-epoxyketones from allylic alcohols are described.

  描述了使用手性相转移催化剂与次氯酸钠结合以实现烯丙基醇对映选择性形成α，β-环氧酮的研究。
• Cp₂TiCl-Mediated Selective Reduction of α,β-Epoxy Ketones
  作者：Christophe Hardouin、Floris Chevallier、Bernard Rousseau、Eric Doris

  DOI：10.1021/jo001358g

  日期：2001.2.1