1-(2-(2,3-dimethylbut-2-en-1-yl)piperidin-1-yl)ethanone | 1415636-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-(2,3-dimethylbut-2-en-1-yl)piperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(2,3-Dimethylbut-2-enyl)piperidin-1-yl]ethanone；1-[2-(2,3-dimethylbut-2-enyl)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 1415636-90-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: BRYJNYHFKRIDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶 、 3,3,4-trimethylpent-4-en-2-one 在 二氯乙基铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到1-(2-(2,3-dimethylbut-2-en-1-yl)piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于形成高烯丙基酰胺和内酰胺的串联亲核加成/Oxy-2-azonia-Cope 重排：莫托拉明 G 的全合成和结构验证

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，β,γ-不饱和酮和肟或亚胺进行亲核加成以产生两性离子中间体，随后的氧-2-偶氮-科普重排得到高烯丙基酰胺。在 2-乙烯基环烷酮的情况下，该过程导致环扩大，为 9 至 16 元内酰胺提供了一条新途径。该协议的制备意义由大环生物碱莫托泊明 G 的短合成证明。此 oxy-azonia-Cope 重排的立体化学定义步骤进一步计算研究。尽管在两性离子中间体的形成过程中存在高能预平衡，但 [3,3]-σ 步骤是决定速率和产物的步骤。椅子状过渡状态通常比船状过渡状态更受欢迎。

  DOI：

  10.1021/ja310002m

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2013060818A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Disclosed is a direct acid catalyzed intermolecular electrocyclic rearrangement process for the preparation of linear and cyclic homoallylic ester and amides.

  本发明揭示了一种直接酸催化的分子间电环重排过程，用于制备线性和环状同烯基酯和酰胺。
• NOVEL PROCESS
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US20140288326A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A direct acid catalyzed intermolecular electrocyclic rearrangement process for the preparation of linear and cyclic homoallylic ester and amides. A one step intermolecular electrocyclic rearrangement process includes the step of reacting a beta, gamma-unsaturated aldehyde or ketone, in which the beta, gamma-unsaturation is not part of an aromatic ring, with another aldehyde or a secondary aldimine in the presence of an acid.

  一种直接酸催化的分子间电环重排过程，用于制备线性和环状同型烯基酯和酰胺。该一步分子间电环重排过程包括以下步骤：在酸的存在下，将一种β，γ-不饱和醛或酮（其中β，γ-不饱和度不是芳环的一部分）与另一种醛或次级醛亚胺反应。
• US9371262B2
  申请人：——

  公开号：US9371262B2

  公开（公告）日：2016-06-21