trans-benzoyl-2-methylcyclohexane | 18653-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-benzoyl-2-methylcyclohexane
• 英文别名: trans-2-methylbenzoylcyclohexane；-phenyl-keton；[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]-phenylmethanone
• CAS: 18653-23-1；18653-24-2；69822-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: LWLBEVLROBPJDQ-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-isobenzo[c]furan-1-one 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 Raney-Ni (W-1) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-benzoyl-2-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-11-oxodibenz(b,e)oxepins and 6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-11-oxodibenzo(b,e)thiepins.

  摘要：

  两个新的部分饱和三环系统，6, 6a, 7, 8, 9, 10, 10a, 11-八氢-11-氧代二苯并 [b, e] 恶庚英 (3a 和 3b) 和 -噻庚英 (4a 和 4b)合成的。将化合物4a和4b脱硫，得到一对异构2-甲基苯甲酰基环己烷(10a和10b)。从丁二烯-d6 (12) 开始制备氘代 4a 和 4b (11a 和 11b)。根据质子核磁共振数据将3a（反式）、3b（顺式）、4a（反式）和4b（顺式）的立体化学特征与10a、10b、11a和11b的立体化学特征进行比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4312

文献信息

• Fragmentierung von ?-Aminoketoximen. IV. Teil Der Einfluss sterischer. Faktoren Fragmentierungsreaktion, 17. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、A. Sieber

  DOI：10.1002/hlca.19670500838

  日期：——

  (N-Methyl-2-piperidyl)phenyl ketoxime acetate(10b) and (N-methyl-2-pyrrolidinyl)-phenyl ketoxime acetate (13b) undergo quantitative fragmentation in 80% ethanol to yield benzonitrile and the cyclic imonium salts 11 and 14. Their reaction rates are approx. 107 and 108, respectively, as high as those calculated for the homomorphous compounds, viz. 2-methylcyclohexylphenyl ketoxime acetate (12b) and

  （N-甲基-2-哌啶基）苯基酮肟酯（10b）和（N-甲基-2-吡咯烷基）-苯基酮肟酯（13b）在80％乙醇中进行定量裂解，生成苄腈和环状亚铵盐11和14。它们的反应速率约为。10 7和10 8分别与对同态化合物计算的结果一样高。2-甲基环己基苯基酮肟酯（12b）和2-甲基环戊基苯基酮酮肟（15b）），它们会进行定量的贝克曼重排。因此，即使像10b那样，在立体电子学上合适​​的构象不是普遍的构象时，同步断裂也为电离提供了非常大的驱动力。
• Ackermann, Lutz; Heidbreder, Andreas; Wurche, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 4, p. 863 - 869
  作者：Ackermann, Lutz、Heidbreder, Andreas、Wurche, Frank、Klaerner, Frank-Gerrit、Mattay, Jochen

  DOI：——

  日期：——
• KUROKAWA, MIKIO;YOSHIDA, KOJI;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4312-4318
  作者：KUROKAWA, MIKIO、YOSHIDA, KOJI、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——