1-(6-苄氧基吲哚-2-基)丁烷-1,4-二酮 | 103763-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(6-苄氧基吲哚-2-基)丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1-(6-benzyloxyindol-2-yl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 4-oxo-4-(6-phenylmethoxy-1H-indol-2-yl)butanal
• CAS: 103763-46-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: GUHCNEHMEWGNFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  boron trifluoride methanol complex 、 1-(6-苄氧基吲哚-2-基)丁烷-1,4-二酮 以59%的产率得到7-benzyloxy-1-methoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  1-氧化咔唑的新途径。墨瑞茶碱-a的合成

  摘要：

  1-氧合咔唑由四个步骤由吲哚-2-羧酸酯与丙烯酸内酯进行克莱森缩合，然后水解并伴随脱羧，氧化和闭环反应制得（方案2）；该路线适用于咔唑生物碱，墨瑞福林-A的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98941-x
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 1-(6-苄氧基吲哚-2-基)丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Martin, Tracey; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 235 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MARTIN, TRACEY;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 235-240
  作者：MARTIN, TRACEY、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Martin, Tracey; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 235 - 240
  作者：Martin, Tracey、Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• A new route to 1-oxygenated carbazoles. Synthesis of murrayafoline-a
  作者：Tracey Martin、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98941-x

  日期：——

  1-Oxygenated carbazoles are prepared in four steps from indole-2-carboxylates by Claisen condensation with butyrolactones, followed by hydrolysis with concomitant decarboxylation, oxidation, and ring closure (Scheme 2); the route is applied to the synthesis of the carbazole alkaloid, murrayafoline-A.

  1-氧合咔唑由四个步骤由吲哚-2-羧酸酯与丙烯酸内酯进行克莱森缩合，然后水解并伴随脱羧，氧化和闭环反应制得（方案2）；该路线适用于咔唑生物碱，墨瑞福林-A的合成。