methyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-6-deoxy-4-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-galactoside | 207602-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-6-deoxy-4-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-galactoside
• CAS: 207602-68-4
• 化学式: C₂₂H₂₃F₃O₈S
• 分子量: 504.481
• InChiKey: DZLMXGAURYJCHM-ZLZXIGQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-6-deoxy-4-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-galactoside 在 环己烷氨基甲酸乙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin

  摘要：

  在模型研究中，完全保护的 D-半乳糖吡喃糖苷 4-三酸酯和两种 6-脱氧类似物可烷基化环己胺，从而生成 4-环己基氨基-4-脱氧-和 4,6-二脱氧-D-吡喃葡萄糖苷作为主 生成物，产量令人满意。 消除三氟甲酸产生的烯烃。四-O-苄基-1 四-O-苄基-1-epivalienamine 与甲基 3-O-benzoyl-6-deoxy-4-O- 三氟甲基磺酰基-β-D-半乳糖苷的非对映异构体。 阿卡维奥素的非对映异构体。去保护完成了 甲基 4,6-二脱氧-4-[(1′R,4′R,5′S,6′S)-4′,5′,6′-三羟基-3′-(羟甲基)环己-2′-烯基]氨基-β-D-葡萄糖苷的首次合成、 一种潜在的 β-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1071/c97153
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-6-deoxy-4-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin

  摘要：

  在模型研究中，完全保护的 D-半乳糖吡喃糖苷 4-三酸酯和两种 6-脱氧类似物可烷基化环己胺，从而生成 4-环己基氨基-4-脱氧-和 4,6-二脱氧-D-吡喃葡萄糖苷作为主 生成物，产量令人满意。 消除三氟甲酸产生的烯烃。四-O-苄基-1 四-O-苄基-1-epivalienamine 与甲基 3-O-benzoyl-6-deoxy-4-O- 三氟甲基磺酰基-β-D-半乳糖苷的非对映异构体。 阿卡维奥素的非对映异构体。去保护完成了 甲基 4,6-二脱氧-4-[(1′R,4′R,5′S,6′S)-4′,5′,6′-三羟基-3′-(羟甲基)环己-2′-烯基]氨基-β-D-葡萄糖苷的首次合成、 一种潜在的 β-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1071/c97153

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。