2-(4-methoxybenzylidene)-1,4-diphenylbut-3-yn-1-one | 1221289-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylidene)-1,4-diphenylbut-3-yn-1-one
• CAS: 1221289-08-2
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: ZHHTXUFHKXQHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)-1,4-diphenylbut-3-yn-1-one 在 indium(III) bromide 、 γ-松油烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2,5-diphenyl-3-(4-methoxybenzyl)furan
  参考文献：
  名称：

  2-炔基烯酮还原环化成三取代呋喃的铟催化转移氢化

  摘要：

  三溴化铟催化从二氢芳香族化合物（例如市售的γ-萜品烯）到烯酮的转移氢化，从而环化为三取代的呋喃衍生物。该反应是通过将氢化物亲核试剂迈克尔加成到烯酮亚基上引发的，然后进行路易斯酸辅助环化并形成呋喃-铟中间体和衍生自二氢芳族起始材料的Wheland中间体。该产物是通过 Wheland 配合物质子化形成的，并取代了三溴化铟取代基。此外，二氢芳香族 HD 替代物的位点特异性氘标记导致了产物的位点特异性标记，并通过 H-D 加扰提供了对反应机制的有用见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202109266
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 2-(4-methoxybenzylidene)-1,4-diphenylbut-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的[3 + 3]环加成反应/级联的烯酮/烯醛与叠氮化物的级联杂环反应生成呋喃三嗪

  摘要：

  乙炔/烯醛与叠氮化物的[Au]催化的[3 + 3]环加成反应，可在良好或优异的条件下有效地选择性合成高度熔融的呋喃[3,4- d ] [1,2,3]三嗪已经开发了在温和条件下的产量。通过用硝酸铈铵（CAN）氧化来开发呋喃三嗪的合成效用，从而提供高度官能化的二氢三嗪。呋喃[3,4- d ] [1,2,3]三嗪和二氢三嗪均显示出良好的荧光活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02567

文献信息

• Highly Substituted 2,3-Dihydroisoxazoles by Et₃N-Catalyzed Tandem Reaction of Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes with Hydroxylamines
  作者：Xiuzhao Yu、Bo Du、Kai Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol100490y

  日期：2010.4.16

  reaction of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with hydroxylamines was developed which provided rapid, metal-free, and regioselective access to highly substituted multifunctionalized 2,3-dihydroisoxazoles under mild conditions. The reactions of 3-(2-arylethynyl)-4H-chromen-4-ones with hydroxylamines afford β-amino enones under the same reaction conditions.

  开发了一种Et 3 N催化的缺电子的1,3-共轭烯炔与羟胺的串联反应，该反应可在温和条件下快速，无金属和区域选择性地接近高度取代的多官能化2,3-二氢异恶唑。在相同的反应条件下，3-（2-芳基乙炔基）-4 H-铬烯-4-酮与羟胺的反应得到β-​​氨基烯酮。
• Tetrasubstituted furans by PdII/CuI-cocatalyzed three-component domino reactions of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones, nucleophiles and diaryliodonium salts
  作者：Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc03450a

  日期：——

  A novel Pd(OAc)(2)/CuI-cocatalyzed three-component reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones, nucleophiles and diaryliodonium salts has been developed. The procedure allows the synthesis of tetrasubstituted furans in good to high yields under mild conditions.

  开发了一种新型的Pd（OAc）（2）/ CuI催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮，亲核试剂和二芳基碘鎓盐的三组分反应。该程序允许在温和的条件下以高至高的产率合成四取代的呋喃。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Diastereoselective Formal [3+2] Cycloaddition Reactions of Alkynylcyclopropane Ketones with Electron-Rich Aromatic Aldehydes To Yield 2,5-<i>trans</i>-Tetrahydrofurans
  作者：Chi Zhang、Muyun Xu、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600233

  日期：2016.5

  the general [4+2] cycloaddition reactions of alkynylcyclopropane ketones reported in the literature, we report herein a Sc(OTf)3-catalyzed formal intermolecular [3+2] cycloaddition reaction of alkynylcyclopropane ketones with electron-rich aromatic aldehydes. 2,3,3,5-Tetrasubstituted tetrahydrofurans were obtained by this method, and the tetrahydrofuran skeleton was diastereoselectively constructed with

  与文献中报道的炔基环丙烷酮的一般 [4+2] 环加成反应不同，我们在此报告了 Sc(OTf)3 催化的炔基环丙烷酮与富电子芳香醛的正式分子间 [3+2] 环加成反应。该方法得到2,3,3,5-四取代四氢呋喃，四氢呋喃骨架采用2,5-反式构型非对映选择性构建。这也与通常从大多数供体-受体环丙烷的典型 [3+2] 环加成反应中获得的 2,5-顺式构型完全不同。此外，环加合物经过多米诺碳钯化/C-H活化/C-C键形成过程，以高效构建多环骨架。
• An Unexpected Phosphine-Catalyzed Regio- and Diastereoselective [4+1] Annulation Reaction of Modified Allylic Compounds with Activated Enones
  作者：Zuliang Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/asia.201000193

  日期：——

  Rapid access: An unexpected regio‐ and diastereoselective phosphine‐catalyzed [4+1] annulation reaction of modified allylic compounds with activated enones was revealed, providing a simple, efficient route to synthesis of highly substituted 2,3‐dihydrofurans with convertible functional groups.

  快速访问：修饰的烯丙基化合物与活化的烯酮的意外的区域和非对映选择性膦催化的[4 + 1]环化反应被揭示，为合成具有可转换官能团的高度取代的2,3-二氢呋喃提供了一种简单有效的途径。
• Regioselective Addition of Organometallic Reagents to 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones for an Efficient Synthesis of Substituted 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Xiuzhao Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100009

  日期：2011.5

  Highly substituted 1,2‐allenyl ketones can be easily and efficiently prepared from organometallic reagents and readily available 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones. The synthetic application of 1,2‐allenyl ketone products was also showcased by palladium‐catalyzed further transformation.

  高度取代的1,2-烯基酮可以轻松地从有机金属试剂中制备，并容易获得2-（1-炔基）-2-烯基-1-酮。钯催化的进一步转化也展示了1,2-烯丙基酮产品的合成应用。