(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(4-Methoxyphenyl)cyclopropyl](phenyl)methanone；[2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: YJPKQLQORKPVBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone 在 四溴化碳 、 Ru(dtbbpy)₃(PF₆)₂ 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环丙基酮直接合成多取代呋喃

  摘要：

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00436
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 (CH₃)2S⁽¹⁺⁾OC^(1-)H₂ 作用下， 生成 (2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic agents. V. Synthesis of 1,3-diphenyl-4-(4-substituted piperidinyl)-1-butanones and related compounds.

  摘要：

  为了寻找新的精神药物，我们合成了一系列 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11-14）。在 4-氯-1，3-二苯基-1-丁酮（8a，d）与哌啶衍生物（10，15）的反应中，得到了重排产物（16-18）和 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11，14，20）。提出的反应机理包括 8a, d 环化成环丙烷衍生物（22a, d），然后与哌啶衍生物（10, 15）发生加成反应生成 22a, d。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3134

文献信息

• Synthesis and biological activity of a novel series of indole-derived PPARγ agonists
  作者：Brad R. Henke、Kimberley K. Adkison、Steven G. Blanchard、Lisa M. Leesnitzer、Robert A. Mook、Kelli D. Plunket、John A. Ray、Claudia Roberson、Rayomand Unwalla、Timothy M. Willson

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00603-4

  日期：1999.12

  The synthesis and structure-activity relationships of a novel series of indole 5-carboxylic acids that bind and activate peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARgamma) are reported. These new analogs are selective for PPARgamma vs the other PPAR subtypes, and the most potent compounds in this series are comparable to in vitro potencies at PPARgamma reported for the thiazolidinedione-based

  据报道，一系列新颖的吲哚5-羧酸结合并激活了过氧化物酶体增殖物激活的受体γ（PPARgamma）的合成与构效关系。这些新的类似物对PPARgamma相对于其他PPAR亚型具有选择性，并且该系列中最有效的化合物与目前临床使用的基于噻唑烷二酮类抗糖尿病药所报道的PPARgamma体外功效相当。
• Nickel-catalysed cyclopropanation of electron-deficient alkenes with diiodomethane and diethylzinc
  作者：Jin Xu、Nazurah Binte Samsuri、Hung A. Duong

  DOI：10.1039/c5cc10296k

  日期：——

  An inexpensive nickel catalyst enables cyclopropanation of electron-deficient olefins under modified Furukawa's procedure in moderate to good yields.

  廉价的镍催化剂可在改良的Furukawa程序下以中等至良好的收率对缺电子烯烃进行环丙烷化反应。
• A Simple Route for the synthesis of Oxazepine-2-One Systems using Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：E. Sampath Kumar、Durga Nath Dhar

  DOI：10.1080/00397919508015870

  日期：1995.7

  Abstract Reaction between the 1-aroyl-2-arylcyclopropane (cyclopropyl chalcone) with chlorosulfonyl isocyanate leads to the formation of seven membered heterocyclic product, namely, oxazepine-2-one.

  摘要 1-芳酰基-2-芳基环丙烷（环丙基查耳酮）与氯磺酰基异氰酸酯反应生成七元杂环产物，即oxazep​​ine-2-one。
• Au(iii)-catalyzed ring opening reaction of 1-cyclopropyl-2-yn-1-ols with nucleophiles: highly efficient approach to (Z)-conjugated enynes
  作者：Hui-quan Xiao、Xing-zhong Shu、Ke-gong Ji、Chen-ze Qi、Yong-min Liang

  DOI：10.1039/b714511j

  日期：——

  A highly efficient approach to (Z)-conjugated enynes has been developed by utilizing an Au(III)-catalyzed ring opening reaction of 1-cyclopropyl-2-yn-1-ols with nucleophiles under mild conditions; the method is valuable due to the excellent yield and high regio- and stereoselectivity.

  在温和的条件下，利用 Au（III）催化的 1-环丙基-2-炔-1-醇与亲核物的开环反应，开发出了一种高效的 (Z) 共轭烯炔化合物的制备方法。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Regiodivergent and Stereoselective Ring-Opening Isomerization of Vinyl Cyclopropanes
  作者：Wei Wang、Qiao Li、Man Xu、Jianhui Chen、Ruoyao Xiang、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01668

  日期：2024.6.14

  regiodivergent and stereoselective ring-opening isomerization of vinylcyclopropane was developed with cobalt catalysis. Employing the commercially available Xantphos ligand, the reactions afforded exclusively linear-type 1,3-dienes as the products. Interestingly, when switching the ligand to an amido-diphosphine ligand (PNP), branched-type 1,3-dienes were obtained with high regioselectivity and stereoselectivity

  利用钴催化开发了乙烯基环丙烷的配体控制区域发散和立体选择性开环异构化。使用市售的 Xantphos 配体，该反应仅提供直链型 1,3-二烯作为产物。有趣的是，当将配体转换为酰胺基二膦配体（PNP）时，得到了具有高区域选择性和立体选择性的支链型1,3-二烯。初步的机理研究表明，π-烯丙基金属和金属氢化物物质分别作为两个转化中的关键中间体。