Z-(2)-(3,4-bis(benzyloxy)-5-oxofuran-2(5H)-ylidine)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1617539-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-(2)-(3,4-bis(benzyloxy)-5-oxofuran-2(5H)-ylidine)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1617539-91-9
• 化学式: C₂₇H₂₄O₇S
• 分子量: 492.549
• InChiKey: HOEUUJCTUGHCOV-JLPGSUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-(2)-(3,4-bis(benzyloxy)-5-oxofuran-2(5H)-ylidine)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(2-(4-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-（三唑基亚乙基）丁烯内酯和多官能吡咯烷酮的合成及抗癌活性

  摘要：

  一系列新颖的γ-（三唑基亚乙基）丁烯羟酸内酯的（4 - 23）从可商购的制备升以良好的收率抗坏血酸。与乙醇氨反应这些丁烯羟酸内酯/胺导致形成相应的5-羟基pyrrolinones（的24 - 33）。用对甲苯磺酸脱水后，将其中的两个吡咯烷酮转化为γ-（三唑基亚乙基）吡咯烷酮（34、35）。在所有新测试的体外抗癌活性杂合分子中，化合物24、25、26、27、28、30和32对MCF-7，MDA-MB-231，PC-3或U-937细胞显示出显着活性。特别是化合物25（IC 50  = 11.3μM）对乳腺癌细胞表现出最强的活性，初步研究表明，该化合物的效力归因于ROS的产生，随后p38的活化，导致凋亡和癌细胞的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.042
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (Z)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(2-hydroxyethylidene)furan-2(5H)-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到Z-(2)-(3,4-bis(benzyloxy)-5-oxofuran-2(5H)-ylidine)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  γ-（三唑基亚乙基）丁烯内酯和多官能吡咯烷酮的合成及抗癌活性

  摘要：

  一系列新颖的γ-（三唑基亚乙基）丁烯羟酸内酯的（4 - 23）从可商购的制备升以良好的收率抗坏血酸。与乙醇氨反应这些丁烯羟酸内酯/胺导致形成相应的5-羟基pyrrolinones（的24 - 33）。用对甲苯磺酸脱水后，将其中的两个吡咯烷酮转化为γ-（三唑基亚乙基）吡咯烷酮（34、35）。在所有新测试的体外抗癌活性杂合分子中，化合物24、25、26、27、28、30和32对MCF-7，MDA-MB-231，PC-3或U-937细胞显示出显着活性。特别是化合物25（IC 50  = 11.3μM）对乳腺癌细胞表现出最强的活性，初步研究表明，该化合物的效力归因于ROS的产生，随后p38的活化，导致凋亡和癌细胞的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.042