(2R,3R)-3-imidazol-1-yl-2-propyl-2,3-dihydrochromen-4-one | 85928-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3R)-3-imidazol-1-yl-2-propyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 85928-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: UVLWUINBILOZCT-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-imidazol-1-yl-2-propyl-2,3-dihydrochromen-4-one 在 硝酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以25%的产率得到trans-2,3-dihydro-3-(1H-imidazol-1-yl)-2-(1-propyl)-4H-1-benzopyran-4-one nitrate
  参考文献：
  名称：

  Imidazolylchromanones containing alkyl side chain as lanosterol 14α-demethylase inhibitors: synthesis, antifungal activity and docking study

  摘要：

  Previously, 2-alkylchromans have been introduced as non-azole inhibitors of 14 alpha-demethylase. Accordingly, we incorporated imidazole ring on the 3-position of 2-alkylchromanones to design new inhibitors of 14 alpha-demethylase and potential antifungal agents. Thus, a series of 2-alkyl-3-imidazolylchromanones were synthesized starting from 2-hydroxyphenacyl bromide. The transconfiguration of compounds was confirmed by NMR-spectroscopy. The antifungal activity of title compounds were evaluated against different fungi in comparison with fluconazole and miconazole. trans-2-(1-Pentyl)-3-imidazolylchroman-4-one (4d) showed the most potent activity against yeasts comparable to fluconazole. The experimental data based on H-1 NMR spectroscopy revealed that 2-alkyl side chain and 3-imidazolyl moiety in compound 4d exist predominantly in the di-equatorial conformation. While docking study with 14 alpha-demethylase demonstrated that the di-axial form of compound 4d can be considered as active conformation.

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.776554
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-羟基苯乙酮 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-3-imidazol-1-yl-2-propyl-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-咪唑基苯并二氢吡喃-4-酮，N-咪唑基-1-四氢萘酮及其醇类作为降血脂药，可升高高密度脂蛋白。

  摘要：

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3

  DOI：

  10.1021/jm00153a016

文献信息

• COZZI, P.;BRANZOLI, U.;LOVISOLO, P. P.;ORSINI, G.;CARGANICO, G.;PILLAN, A+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 404-410
  作者：COZZI, P.、BRANZOLI, U.、LOVISOLO, P. P.、ORSINI, G.、CARGANICO, G.、PILLAN, A+

  DOI：——

  日期：——