(Z)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(2-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethylidene)furan-2(5H)-one | 1617539-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(2-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethylidene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[2-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)ethylidene]furan-2-one
• CAS: 1617539-73-7
• 化学式: C₂₇H₂₂N₄O₄
• 分子量: 466.496
• InChiKey: SICFUVUVTLUUSR-OYKKKHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(2-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethylidene)furan-2(5H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3,4-bis(benzyloxy)-1-octyl-5-(2-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethylidene)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-（三唑基亚乙基）丁烯内酯和多官能吡咯烷酮的合成及抗癌活性

  摘要：

  一系列新颖的γ-（三唑基亚乙基）丁烯羟酸内酯的（4 - 23）从可商购的制备升以良好的收率抗坏血酸。与乙醇氨反应这些丁烯羟酸内酯/胺导致形成相应的5-羟基pyrrolinones（的24 - 33）。用对甲苯磺酸脱水后，将其中的两个吡咯烷酮转化为γ-（三唑基亚乙基）吡咯烷酮（34、35）。在所有新测试的体外抗癌活性杂合分子中，化合物24、25、26、27、28、30和32对MCF-7，MDA-MB-231，PC-3或U-937细胞显示出显着活性。特别是化合物25（IC 50  = 11.3μM）对乳腺癌细胞表现出最强的活性，初步研究表明，该化合物的效力归因于ROS的产生，随后p38的活化，导致凋亡和癌细胞的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.042
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(2-hydroxyethylidene)furan-2(5H)-one 在 吡啶 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(2-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-（三唑基亚乙基）丁烯内酯和多官能吡咯烷酮的合成及抗癌活性

  摘要：

  一系列新颖的γ-（三唑基亚乙基）丁烯羟酸内酯的（4 - 23）从可商购的制备升以良好的收率抗坏血酸。与乙醇氨反应这些丁烯羟酸内酯/胺导致形成相应的5-羟基pyrrolinones（的24 - 33）。用对甲苯磺酸脱水后，将其中的两个吡咯烷酮转化为γ-（三唑基亚乙基）吡咯烷酮（34、35）。在所有新测试的体外抗癌活性杂合分子中，化合物24、25、26、27、28、30和32对MCF-7，MDA-MB-231，PC-3或U-937细胞显示出显着活性。特别是化合物25（IC 50  = 11.3μM）对乳腺癌细胞表现出最强的活性，初步研究表明，该化合物的效力归因于ROS的产生，随后p38的活化，导致凋亡和癌细胞的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.042

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of γ-(triazolyl ethylidene)butenolides and polyfunctional pyrrolinones
  作者：N. Devender、K.K.G. Ramakrishna、Hamidullah、Sanjeev K. Shukla、Rituraj Konwar、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.042

  日期：2014.7

  ethylidene)butenolides (4–23) were prepared from commercially available l-ascorbic acid in good yields. These butenolides on reaction with ethanolic ammonia/amines led to formation of respective 5-hydroxy pyrrolinones (24–33). The two of these pyrrolinones on dehydration with p-toluenesulfonic acid, were transformed into γ-(triazolyl ethylidene)pyrrolinones (34, 35). Among all the newly synthesized hybrid

  一系列新颖的γ-（三唑基亚乙基）丁烯羟酸内酯的（4 - 23）从可商购的制备升以良好的收率抗坏血酸。与乙醇氨反应这些丁烯羟酸内酯/胺导致形成相应的5-羟基pyrrolinones（的24 - 33）。用对甲苯磺酸脱水后，将其中的两个吡咯烷酮转化为γ-（三唑基亚乙基）吡咯烷酮（34、35）。在所有新测试的体外抗癌活性杂合分子中，化合物24、25、26、27、28、30和32对MCF-7，MDA-MB-231，PC-3或U-937细胞显示出显着活性。特别是化合物25（IC 50  = 11.3μM）对乳腺癌细胞表现出最强的活性，初步研究表明，该化合物的效力归因于ROS的产生，随后p38的活化，导致凋亡和癌细胞的抑制。