5-(4-chlorophenyl)-1H-indole | 163105-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)indole
• CAS: 163105-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: WRCFPBZUXYWGPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-1H-indole 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-Chlorophenyl)indole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  卤化的吲哚-3-乙酸作为氧化活化的前药，有可能用于靶向癌症治疗。

  摘要：

  用辣根过氧化物酶（HRP）氧化取代的吲哚-3-乙酸（IAA）衍生物，可能用作酶前药导向的癌症治疗前药的植物生长素，并确定其对V79中国仓鼠肺成纤维细胞的毒性。还测量了由HRP化合物I氧化的速率常数。与100 microM前体药物和HRP孵育2h后，发现卤化的IAA具有最高的细胞毒性，典型的存活分数<10（-3）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00505-x
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 4-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  （±）毒杀霉菌素B，C，区域异构体N-甲基毒杀霉菌素D及其衍生物的全合成

  摘要：

  全面介绍了杀虫威B，C，其类似物的总合成以及我们为合成杀虫威D而进行的合成努力，该合成导致了通过环氧化物开放策略合成区域异构体N-甲基杀虫威D。从3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸开始，区域异构体N-甲基蛇毒苷D的合成涉及有效的五步序列，总收率达36.3％。该方案的关键特征是分子内环化，脱水，氧化和路易斯酸介导的区域选择性环氧化物环的2,5-二溴-1H-吲哚的C-3位置开环，以提供标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151040

文献信息

• Total synthesis of (±) aspidostomide B, C, regioisomeric N-methyl aspidostomide D and their derivatives
  作者：Mulla Althafh Hussain、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151040

  日期：2019.9

  A full account of the total synthesis of aspidostomide B, C, their analogues and our synthetic efforts towards the synthesis of aspidostomide D, which led to the synthesis of regioisomeric N-methyl aspidostomide D, its analogues via epoxide opening strategy is presented. The synthesis of regioisomeric N-methyl aspidostomide D involves an efficient, five-step sequence, with 36.3% overall yield, starting

  全面介绍了杀虫威B，C，其类似物的总合成以及我们为合成杀虫威D而进行的合成努力，该合成导致了通过环氧化物开放策略合成区域异构体N-甲基杀虫威D。从3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸开始，区域异构体N-甲基蛇毒苷D的合成涉及有效的五步序列，总收率达36.3％。该方案的关键特征是分子内环化，脱水，氧化和路易斯酸介导的区域选择性环氧化物环的2,5-二溴-1H-吲哚的C-3位置开环，以提供标题化合物。
• Annulation of a Highly Functionalized Diazo Building Block with Indoles under Sc(OTf)₃/Rh₂(OAc)₄ Multicatalysis through Michael Addition/Cyclization Sequence
  作者：Shanmugam Sakthivel、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02127

  日期：2018.10.5

  and tetrahydropyrido[1,2-a]indoles. The synthesis involves concurrent tandem catalysis by Sc(OTf)3 and Rh2(OAc)4. The role of Sc(OTf)3 is critical as it facilitates both the initial intermolecular Michael reaction of the indole and the subsequent Rh(II)-catalyzed intramolecular annulation. The products, tetrahydrocarbazoles and tetrahydropyridoindoles, are equipped with a β-ketoester and ester functionalities

  已经开发出高度官能化且易于获得的六碳重氮结构单元，并将其用作1,4-二烯基受体，以有效合成官能化的四氢咔唑，咔唑和四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚。该合成涉及由Sc（OTf）3和Rh 2（OAc）4同时进行的串联催化。Sc（OTf）3的作用至关重要，因为它促进了吲哚的初始分子间迈克尔反应和随后的Rh（II）催化的分子内环化反应。产物四氢咔唑和四氢吡啶并吲哚配有β-酮酸酯和酯官能团，可用于进一步合成合成。
• Using weak interactions to control C–H mono-nitration of indolines
  作者：Anima Bose、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c7cc06267b

  日期：——

  mononitration of indolines either at -C5 or -C7 positions is reported here. The role of multiple weak interactions such as steric factors, electronic effects, cation-π interaction, solvent polarity, etc. was established for the 100% regioselective electrophilic aromatic (ArSE) nitration using Cu(NO3)2 or AgNO3.

  在温和的条件下，据报道在-C5或-C7位置有前所未有的二氢吲哚CH单硝化。对于使用Cu（NO3）2或AgNO3的100％区域选择性亲电芳香族（ArSE）硝化，已建立了多种弱相互作用的作用，例如空间因素，电子效应，阳离子-π相互作用，溶剂极性等。
• Substituted 3-carbonyl-1H-indol-1-yl acetic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040122070A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Substituted 3-carbonyl-1H-indol-1-yl acetic acid derivatives of formula I are provided: 1 wherein: R 1 , R 2, R 3, R 4 and R 5 are as defined herein which are useful as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders, such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis.

  提供了式I的3-羰基-1H-吲哚-1-基乙酸衍生物： 其中：R1，R2，R3，R4和R5如此处所定义，可用作纤溶障碍引起的疾病的纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂，例如深静脉血栓和冠心病以及肺纤维化的治疗。
• NOVEL PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF PROPANE-1-SULFONIC ACID (3-[5-(4-CHLORO-PHENYL)-1H-PYRROLO[2,3-b]PYRIDINE-3-CARBONYL]-2,4-DIFLUORO-PHENYL)-AMIDE
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20160083378A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  According to the present invention there are provided novel processes for the manufacture of the compound of formula 1 as well as intermediates and novel synthesis routes for key intermediates used in those processes.

  根据本发明，提供了制造式1化合物的新工艺，以及用于这些工艺中使用的中间体和关键中间体的新合成路线。