5-乙基-2-苯基-2H-吡唑-3-胺 | 1017781-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙基-2-苯基-2H-吡唑-3-胺
• 中文别名: 3-乙基-1-苯基-1h-吡唑-5-胺
• 英文名称: 3-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-ethyl-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 1017781-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: VDDXDDOVXQJPGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-2-苯基-2H-吡唑-3-胺 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到N-(4-(N-(3-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺苯唑衍生的功能化磺胺类药物对 CYP 2C9 抑制降低的结核分枝杆菌的优化和表征

  摘要：

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127924
• 作为产物：
  描述：

  3-氧络戊酮腈 、 苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-乙基-2-苯基-2H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Tandem Oxidative Reaction of 1,3-Diarylpropenes and 5-Aminopyrazoles

  摘要：

  摘要在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌介导下，5-氨基吡唑与 1,3-二芳基丙烯发生反应，随后在 Cu(OTf)2/ 叔丁基过氧化氢存在下发生分子内环化和脱氢芳香化反应，得到一系列吡唑并[3,4-b]吡啶，收率中等到极好。该反应具有原子经济性高、底物范围广和一锅反应等优点。

  DOI：

  10.1055/a-2145-5916

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pyrazole‐Based Unnatural α‐Amino Acid Derivatives
  作者：Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1002/adsc.202101011

  日期：2022.1.18

  An enantioselective synthesis of unnatural pyrazole-based α-chiral amino acid derivatives from the asymmetric reaction of N-aryl-5-aminopyrazoles with β,γ-alkynyl-α-imino esters using a chiral spirocyclic phosphoric acid catalyst was developed. Using the established methodology, various pyrazole-based α-amino acid derivatives with tetrasubstituted carbon stereocenters were obtained in 67–98% yields

  使用手性螺环磷酸催化剂，通过N-芳基-5-氨基吡唑与 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的不对称反应，开发了非天然吡唑基 α-手性氨基酸衍生物的对映选择性合成。使用已建立的方法，以 67-98% 的产率和 73-99% 的对映选择性获得了各种具有四取代碳立构中心的吡唑基 α-氨基酸衍生物。相应产物中的 NH 2官能团能够进一步转化为手性硫脲和内酰胺。
• Rh-Catalyzed C–H activation/intramolecular condensation for the construction of benzo[<i>f</i>]pyrazolo[1,5-<i>a</i>][1,3]diazepines
  作者：Yi Ning、Xinwei He、Youpeng Zuo、Jian Wang、Qiang Tang、Mengqing Xie、Ruxue Li、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/d0ob00382d

  日期：——

  A novel and mild Rh(iii)-catalyzed C-H activation/intramolecular condensation of 1-aryl-1H-pyrazol-5-amines with cyclic 2-diazo-1,3-diketones was developed, giving access to various important benzo[f]pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepine scaffolds through sequential C-C/C-N bond formation in a one-pot procedure under additive- and oxidant-free conditions. Furthermore, 3-([1,1'-biphenyl]-2-ylamino)-2-ethoxycyclohex-2-enones

  开发了一种新型且温和的Rh（iii）催化1-芳基-1H-吡唑-5-胺与环状2-重氮-1,3-二酮的CH活化/分子内缩合，从而获得了各种重要的苯并[f]。吡唑并[1,5-a] [1,3]二氮杂sc骨架在无添加剂和无氧化剂条件下，通过一锅法通过顺序CC / CN键形成。此外，通过1,1'插入，脱水和异构化构建CO和CN键，可以高收率获得3-（[（1,1'-联苯] -2-基氨基）-2-乙氧基环己基-2-烯酮流程。
• RAF KINASE MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Abraham Sunny

  公开号：US20110118245A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds according to formula (I), compositions and methods are provided for modulating the activity of RAF kinases, including BRAF kinase and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder mediated by RAF kinases. Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate of hydrate thereof, wherein X is O or S(O) t ; R a is O or S.

  提供了按照公式(I)的化合物、组合物和方法，用于调节RAF激酶的活性，包括BRAF激酶，并用于治疗、预防或缓解由RAF激酶介导的一种或多种疾病或障碍的症状。公式(I)：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、包合物或水合物，其中X为O或S(O)t；R为O或S。
• RAF kinase modulator compounds and methods of use thereof
  申请人：Ambit Biosciences Corporation

  公开号：US08969587B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  Compounds, compositions and methods are provided for modulating the activity of RAF kinases, including BRAF kinase and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder mediated by RAF kinases.

  本发明提供了用于调节RAF激酶活性的化合物、组合物和方法，包括BRAF激酶，并用于治疗、预防或改善由RAF激酶介导的一种或多种疾病或障碍的症状。
• Asymmetric [3 + 3] Annulation to Construct Trifluoromethylated Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-6-ones via Chiral Phosphoric Acid and MgSO₄ Synergistic Catalysis
  作者：Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01513

  日期：2022.6.10

  and diastereoselective synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones bearing a −CF3 unit via synergistic chiral phosphoric acid and MgSO4 catalysis. This [3 + 3] annulation protocol allows the formation of trifluoromethylated pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones with two adjacent tertiary stereocenters in moderate to high yields (up to 90%), enantioselectivities (up to 97% ee), and diastereoselectivities (up

  我们开发了一种新颖的不对称 Friedel-Crafts 烷基化/转酰胺基串联反应，用于通过协同手性磷酸和 MgSO 4催化合成带有 -CF 3单元的吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮的对映选择性和非对映选择性。这种 [3 + 3] 环化方案允许以中等至高产率（高达 90%）、对映选择性（高达 97% ee ) 和非对映选择性（高达 >20:1 dr）。