1-chloro-3-ethoxy-propan-(S)-2-ol | 185033-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-chloro-3-ethoxy-propan-(S)-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-chloro-3-ethoxypropan-2-ol
• CAS: 185033-63-0
• 化学式: C₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 138.594
• InChiKey: XHIINWKFCZSGNY-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-ethoxy-propan-(S)-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 ethyl glycidyl ether
  参考文献：
  名称：

  优先富集的机制，一种由两种对映异构体组成的混合晶体结晶过程中的多晶型转变引起的不寻常的对映异构拆分现象

  摘要：

  已经研究了优先富集的机制，即在一系列外消旋晶体重结晶时观察到的不寻常的对映体拆分现象，这些外消旋晶体被归类为两种对映体排列相当有序的外消旋混合晶体。基于多晶型物的存在以及从溶液结晶过程中所产生的多晶型转变的发生，其机制已被解释为（1）优先同手性分子缔合在过饱和溶液中形成一维链结构具有低 ee 值的外消旋或非外消旋样品，（2）在成核过程中保持同手性链结构的亚稳态结晶相的动力学形成，(3) 从亚稳相到稳定相的多晶型转变，然后在晶体生长开始时将过量的 R（或 S）对映异构体从转化的晶体中选择性地释放到溶液中，导致轻微的富集（高达 10%） ee) 沉积晶体中相反的 S (或 R) 对映体，以及母液中 R (或 S) 对映体的对映体富集，以及 (4) 通过曾经形成的 S (或 R) 进行手性区分- 在随后的晶体生长过程中形成丰富的稳定结晶相，导致母液中 R（或 S）对映异构体的对映异构体显着富集，高达

  DOI：

  10.1021/ja020454r
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1-chloro-3-ethoxy-propan-(S)-2-ol
  参考文献：
  名称：

  优先富集的机制，一种由两种对映异构体组成的混合晶体结晶过程中的多晶型转变引起的不寻常的对映异构拆分现象

  摘要：

  已经研究了优先富集的机制，即在一系列外消旋晶体重结晶时观察到的不寻常的对映体拆分现象，这些外消旋晶体被归类为两种对映体排列相当有序的外消旋混合晶体。基于多晶型物的存在以及从溶液结晶过程中所产生的多晶型转变的发生，其机制已被解释为（1）优先同手性分子缔合在过饱和溶液中形成一维链结构具有低 ee 值的外消旋或非外消旋样品，（2）在成核过程中保持同手性链结构的亚稳态结晶相的动力学形成，(3) 从亚稳相到稳定相的多晶型转变，然后在晶体生长开始时将过量的 R（或 S）对映异构体从转化的晶体中选择性地释放到溶液中，导致轻微的富集（高达 10%） ee) 沉积晶体中相反的 S (或 R) 对映体，以及母液中 R (或 S) 对映体的对映体富集，以及 (4) 通过曾经形成的 S (或 R) 进行手性区分- 在随后的晶体生长过程中形成丰富的稳定结晶相，导致母液中 R（或 S）对映异构体的对映异构体显着富集，高达

  DOI：

  10.1021/ja020454r

文献信息

• Seven‐Step Continuous Flow Synthesis of Linezolid Without Intermediate Purification
  作者：M. Grace Russell、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201901814

  日期：2019.6.3

  antibacterial drug linezolid is synthesized from simple starting blocks by a convergent continuous flow sequence involving seven (7) chemical transformations. This is the highest total number of distinct reaction steps ever performed in continuous flow without conducting solvent exchanges or intermediate purification. Linezolid was obtained in 73 % isolated yield in a total residence time of 27 minutes

  在此，重磅炸弹抗菌药物利奈唑胺由简单的起始嵌段通过涉及七（7）个化学转化的会聚连续流序列合成而成。这是有史以来在不进行溶剂交换或中间纯化的情况下连续进行的独特反应步骤的最高数量。在27分钟的总停留时间内，以73％的分离产率获得了利奈唑胺，对应于816 mg h -1的通量。
• A new dinuclear chiral salen complexes for asymmetric ring opening and closing reactions: Synthesis of valuable chiral intermediates
  作者：Santosh Singh Thakur、Shu-Wei Chen、Wenji Li、Chang-Kyo Shin、Seong-Jin Kim、Yoon-Mo Koo、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.044

  日期：2006.4

  A new dinuclear chiral Co(salen) complexes bearing group 13 metals have been synthesized and characterized. The easily prepared complexes exhibited very high catalytic reactivity and enantioselectivity for the asymmetric ring opening of epoxides with H2O, chloride ions and carboxylic acids and consequently provide enantiomerically enriched terminal epoxides (>99% ee). It also catalyzes the asymmetric

  合成和表征了一种新型的带有第13族金属的双核手性Co（salen）配合物。易于制备的配合物对于环氧化物与H 2 O，氯离子和羧酸的不对称开环表现出非常高的催化反应活性和对映选择性，因此提供了对映体富集的末端环氧化物（> 99％ee）。它也催化开环产物的不对称环化，一步就可以制备出光学纯的末端环氧化物。均相双核手性Co（salen）已共价固定在MCM-41上。异质化的潜在好处包括需要非常简单的技术来促进催化剂的分离和可回收性。所描述的系统非常有效。
• BISPHENOL DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANDROGEN RECEPTOR ACTIVITY MODULATORS
  申请人：British Columbia Cancer Agency Branch

  公开号：EP2521707B1

  公开（公告）日：2017-06-14
• [EN] BISPHENOL DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANDROGEN RECEPTOR ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU BISPHÉNOL ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：BRITISH COLUMBIA CANCER AGENCY

  公开号：WO2011082487A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  This invention provides bisphenol derivatives having a structure of formula I. Said compounds are modulators of the androgen receptor activity and are useful in the treatment of various diseases, including prostate cancer, breast cancer, ovarian cancer, endometrial cancer, acne, ovarian cysts, polycystic ovarian disease, age-related macular degeneration, precocious puberty, hirsutism and air loss.
• Mechanism of Preferential Enrichment, an Unusual Enantiomeric Resolution Phenomenon Caused by Polymorphic Transition during Crystallization of Mixed Crystals Composed of Two Enantiomers
  作者：Rui Tamura、Daisuke Fujimoto、Zsolt Lepp、Kentaro Misaki、Hideyuki Miura、Hiroki Takahashi、Takanori Ushio、Tadashi Nakai、Ken Hirotsu

  DOI：10.1021/ja020454r

  日期：2002.11.1

  responsible for an enrichment of one enantiomer in the mother liquor. The association mode of the two enantiomers in solution has been investigated by means of (i) the solubility measurement and (ii) the number-averaged molecular weight measurement in solution by vapor pressure osmometry, together with (iii) the molecular dynamics simulation of oligomer models. The polymorphic transition during crystallization

  已经研究了优先富集的机制，即在一系列外消旋晶体重结晶时观察到的不寻常的对映体拆分现象，这些外消旋晶体被归类为两种对映体排列相当有序的外消旋混合晶体。基于多晶型物的存在以及从溶液结晶过程中所产生的多晶型转变的发生，其机制已被解释为（1）优先同手性分子缔合在过饱和溶液中形成一维链结构具有低 ee 值的外消旋或非外消旋样品，（2）在成核过程中保持同手性链结构的亚稳态结晶相的动力学形成，(3) 从亚稳相到稳定相的多晶型转变，然后在晶体生长开始时将过量的 R（或 S）对映异构体从转化的晶体中选择性地释放到溶液中，导致轻微的富集（高达 10%） ee) 沉积晶体中相反的 S (或 R) 对映体，以及母液中 R (或 S) 对映体的对映体富集，以及 (4) 通过曾经形成的 S (或 R) 进行手性区分- 在随后的晶体生长过程中形成丰富的稳定结晶相，导致母液中 R（或 S）对映异构体的对映异构体显着富集，高达