trimethyl-[(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-bis(trimethylsilyl)silyl]silane | 210880-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trimethyl-[(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-bis(trimethylsilyl)silyl]silane
• CAS: 210880-75-4
• 化学式: C₂₃H₃₇NSi₄
• 分子量: 439.895
• InChiKey: IFOLMJSAIZGTAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-bis(trimethylsilyl)silyl]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过向炔基叠氮化物添加硫烷基、甲锡烷基和甲硅烷基自由基对乙烯基自由基环化到叠氮基团上的研究⋆

  摘要：

  叠氮炔 2、8、14 和 21a-c 与硫醇 1a-c 的热自由基反应通过硫烷基自由基选择性加成到三键上，得到 2-硫烷基乙烯基自由基。1-苯基乙烯基基团 23 和 30a 以及乙烯基基团 30b 快速 5 环化到芳族叠氮化物官能团上，得到环化吲哚。相比之下，1-苯基 (15, 17) 和 1-烷基 (3a,b, 9) 乙烯基都无法添加到它们的脂肪族叠氮基取代基上，并且只会环化到芳族硫基环上，并且从硫醇前体转移 H。叠氮炔 14 和 21a 在自由基条件下与 Bu3SnH 和 TMSS 反应生成相应的胺，因为 Bu3Sn· 和 (TMS)3Si· 自由基优先攻击叠氮基而不是三键。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1219::aid-ejoc1219>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 y 盐酸 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium nitrite 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 trimethyl-[(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-bis(trimethylsilyl)silyl]silane
  参考文献：
  名称：

  通过向炔基叠氮化物添加硫烷基、甲锡烷基和甲硅烷基自由基对乙烯基自由基环化到叠氮基团上的研究⋆

  摘要：

  叠氮炔 2、8、14 和 21a-c 与硫醇 1a-c 的热自由基反应通过硫烷基自由基选择性加成到三键上，得到 2-硫烷基乙烯基自由基。1-苯基乙烯基基团 23 和 30a 以及乙烯基基团 30b 快速 5 环化到芳族叠氮化物官能团上，得到环化吲哚。相比之下，1-苯基 (15, 17) 和 1-烷基 (3a,b, 9) 乙烯基都无法添加到它们的脂肪族叠氮基取代基上，并且只会环化到芳族硫基环上，并且从硫醇前体转移 H。叠氮炔 14 和 21a 在自由基条件下与 Bu3SnH 和 TMSS 反应生成相应的胺，因为 Bu3Sn· 和 (TMS)3Si· 自由基优先攻击叠氮基而不是三键。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1219::aid-ejoc1219>3.0.co;2-v