2-nitro-5,6-dimethoxybenzonitrile | 108711-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-5,6-dimethoxybenzonitrile
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-6-nitrobenzonitrile；5,6-dimethoxy-2-nitrobenzonitrile；Benzonitrile, 2,3-dimethoxy-6-nitro-
• CAS: 108711-21-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: CKMXQEAZZSQTIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5,6-dimethoxybenzonitrile 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到6-Amino-2,3-dimethoxy-6-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5,6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-ones的合成

  摘要：

  5，6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-一衍生物的合成是导致制备标题化合物11、13、14和26的研究对象。目标喹唑啉1的合成方法有3种：从邻-香兰素开始，经过6-氨基-2,3-二甲氧基苯乙酮（19）的中间途径，用于大多数制备工作。发现了酸不稳定的二聚体13的意外形成，固态13C nmr用于结构分配。在这些系统中，5-甲氧基取代基显示出异常的光谱特征，在一种情况下，在酸性介质中被裂解为22。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230643
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-methoxy-6-nitrobenzaldehyde, sodium salt 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 2-nitro-5,6-dimethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5,6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-ones的合成

  摘要：

  5，6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-一衍生物的合成是导致制备标题化合物11、13、14和26的研究对象。目标喹唑啉1的合成方法有3种：从邻-香兰素开始，经过6-氨基-2,3-二甲氧基苯乙酮（19）的中间途径，用于大多数制备工作。发现了酸不稳定的二聚体13的意外形成，固态13C nmr用于结构分配。在这些系统中，5-甲氧基取代基显示出异常的光谱特征，在一种情况下，在酸性介质中被裂解为22。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230643

文献信息

• Synthesis and cardiotonic activity of a series of substituted 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones
  作者：Victor T. Bandurco、Charles F. Schwender、Stanley C. Bell、Donald W. Combs、Ramesh M. Kanojia、Seymour D. Levine、Dennis M. Mulvey、Mary A. Appollina、Marianne S. Reed

  DOI：10.1021/jm00391a026

  日期：1987.8

  The synthesis, cardiac fraction III cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE-III) inhibition, and positive inotropic activity of a series of 2(1H)-quinazolinones are reported. A general synthesis of the series involved the cyclization of 2-aminoacetophenones with potassium cyanate in acetic acid. Modifications at the 4-position of the quinazoline nucleus were best achieved by formation of the intermediate

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。
• Electrophilic Tetraalkylammonium Nitrate Nitration. II. Improved Anhydrous Aromatic and Heteroaromatic Mononitration with Tetramethylammonium Nitrate and Triflic Anhydride, Including Selected Microwave Examples
  作者：Scott A. Shackelford、Mark B. Anderson、Lance C. Christie、Thomas Goetzen、Mark C. Guzman、Martha A. Hananel、Wayne D. Kornreich、Haitao Li、Ved P. Pathak、Alex K. Rabinovich、Ranjan J. Rajapakse、Larry K. Truesdale、Stella M. Tsank、Haresh N. Vazir

  DOI：10.1021/jo026202q

  日期：2003.1.1

  A new one-pot nitration employing tetramethylammonium nitrate and trifluoromethanesulfonic anhydride in dichloromethane to provide a ready source of the nitronium triflate nitrating agent is presented. Rapid and selective nitration with a variety of aromatic and heteroaromatic substrates is achieved resulting in the synthesis of several novel organic compounds. A distinct advantage is the removal of

  提出了一种新的一锅式硝化方法，该方法采用硝酸四甲基铵和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中的溶液，以提供易于使用的三氟甲磺酸硝化硝化剂的来源。实现了多种芳香族和杂芳香族底物的快速选择性硝化，从而合成了几种新型有机化合物。一个明显的优点是通过水后处理除去不需要的副产物。这种非常温和的硝化作用可实现大规模合成，并获得较高的分离产物收率，而通常无需进一步纯化。这种基于硝酸四甲基铵的硝化也已应用于微波辅助条件，并概述了几种化合物的结果。
• 5,6-dialkoxy-4-imino-2(1H)quinazolinone derivatives
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04668787A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  Quinazolinone derivatives having an oxy substituent in the 5- and 6-positions are disclosed. The quinazolinone derivatives are useful as cardiovascular agents.

  公开了在5-和6-位上具有氧基取代物的喹唑啉酮衍生物。这些喹唑啉酮衍生物可用作心血管药物。
• Substituted 5,6-dialkoxyquinazoline derivatives
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04672116A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  Quinazoline derivatives having an oxy substituent in 5 and 6 positions are described. The novel quinazoline derivatives are useful as cardiotonic agents.

  描述了在5和6位置具有氧基取代物的喹唑啉衍生物。这些新型喹唑啉衍生物可用作强心剂。
• Substituted 5,6-Dialkoxyquinazoline Derivatives
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0227450A2

  公开（公告）日：1987-07-01

  Quinazoline derivatives having an oxy substituent in 5 and 6 positions are described. The novel quinazoline derivatives are useful as cardiotonic agents.

  本研究描述了在 5 和 6 位具有氧基取代基的喹唑啉衍生物。这些新型喹唑啉衍生物可用作强心剂。