6-(N-Carbomethoxyamino)-2,3-dimethoxybenzonitrile | 108711-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(N-Carbomethoxyamino)-2,3-dimethoxybenzonitrile
• 英文别名: methyl 2-cyano-3,4-dimethoxyphenylcarbamate；methyl N-(2-cyano-3,4-dimethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 108711-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: CWPQIWIJUIVBLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 6-(N-Carbomethoxyamino)-2,3-dimethoxybenzonitrile 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以11%的产率得到贝马力农
  参考文献：
  名称：

  5,6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-ones的合成

  摘要：

  5，6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-一衍生物的合成是导致制备标题化合物11、13、14和26的研究对象。目标喹唑啉1的合成方法有3种：从邻-香兰素开始，经过6-氨基-2,3-二甲氧基苯乙酮（19）的中间途径，用于大多数制备工作。发现了酸不稳定的二聚体13的意外形成，固态13C nmr用于结构分配。在这些系统中，5-甲氧基取代基显示出异常的光谱特征，在一种情况下，在酸性介质中被裂解为22。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230643
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-6-甲氧基-3-硝基苯基苯磺酸盐 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 盐酸羟胺 、 硝酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 89.08h， 生成 6-(N-Carbomethoxyamino)-2,3-dimethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5,6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-ones的合成

  摘要：

  5，6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-一衍生物的合成是导致制备标题化合物11、13、14和26的研究对象。目标喹唑啉1的合成方法有3种：从邻-香兰素开始，经过6-氨基-2,3-二甲氧基苯乙酮（19）的中间途径，用于大多数制备工作。发现了酸不稳定的二聚体13的意外形成，固态13C nmr用于结构分配。在这些系统中，5-甲氧基取代基显示出异常的光谱特征，在一种情况下，在酸性介质中被裂解为22。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230643

文献信息

• Synthesis and cardiotonic activity of a series of substituted 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones
  作者：Victor T. Bandurco、Charles F. Schwender、Stanley C. Bell、Donald W. Combs、Ramesh M. Kanojia、Seymour D. Levine、Dennis M. Mulvey、Mary A. Appollina、Marianne S. Reed

  DOI：10.1021/jm00391a026

  日期：1987.8

  The synthesis, cardiac fraction III cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE-III) inhibition, and positive inotropic activity of a series of 2(1H)-quinazolinones are reported. A general synthesis of the series involved the cyclization of 2-aminoacetophenones with potassium cyanate in acetic acid. Modifications at the 4-position of the quinazoline nucleus were best achieved by formation of the intermediate

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。
• 5,6-dialkoxy-4-imino-2(1H)quinazolinone derivatives
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04668787A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  Quinazolinone derivatives having an oxy substituent in the 5- and 6-positions are disclosed. The quinazolinone derivatives are useful as cardiovascular agents.

  公开了在5-和6-位上具有氧基取代物的喹唑啉酮衍生物。这些喹唑啉酮衍生物可用作心血管药物。
• Substituted 5,6-dialkoxyquinazoline derivatives
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04672116A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  Quinazoline derivatives having an oxy substituent in 5 and 6 positions are described. The novel quinazoline derivatives are useful as cardiotonic agents.

  描述了在5和6位置具有氧基取代物的喹唑啉衍生物。这些新型喹唑啉衍生物可用作强心剂。
• Substituted 5,6-Dialkoxyquinazoline Derivatives
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0227450A2

  公开（公告）日：1987-07-01

  Quinazoline derivatives having an oxy substituent in 5 and 6 positions are described. The novel quinazoline derivatives are useful as cardiotonic agents.

  本研究描述了在 5 和 6 位具有氧基取代基的喹唑啉衍生物。这些新型喹唑啉衍生物可用作强心剂。
• 5,6-Dialkoxy-4-imino-2 (1H)quinazolinone derivatives
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0227451A2

  公开（公告）日：1987-07-01

  Quinazolinone derivatives having an oxy substituent in the 5- and 6-positions are disclosed. The quinazolinone derivatives are useful as cardiovascular agents.

  喹唑啉酮衍生物在 5 位和 6 位具有氧取代基，可用作心血管药剂。