N-[(E)-(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-heptadec-3-enyl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 205371-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-heptadec-3-enyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E,2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octadec-4-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 205371-62-6
• 化学式: C₃₇H₇₁NO₄SSi₂
• 分子量: 682.212
• InChiKey: TUTUDONCDYCGNH-YMMOMXFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.31
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-heptadec-3-enyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 萘 、 DMd 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-二[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-2-二十六烷酰基氨基-4-十八烷醇
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇C-4处双键的非对映选择性环氧化以提供植物鞘氨醇亲戚，例如α-半乳糖基神经酰胺KRN7000

  摘要：

  研究了两种鞘氨醇衍生物[3，R =（CH 2）7 Me或（CH 2）12 Me]在C-4处双键的非对映选择性环氧化。发现二甲基二环氧乙烷是用于该目的的最佳氧化剂。这种环氧化的应用导致了α-半乳糖基神经酰胺KRN7000（2）的新合成，该合成对自然杀伤细胞的活性具有增强作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00065-9
• 作为产物：
  描述：

  D-鞘氨醇 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-[(E)-(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-heptadec-3-enyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇C-4处双键的非对映选择性环氧化以提供植物鞘氨醇亲戚，例如α-半乳糖基神经酰胺KRN7000

  摘要：

  研究了两种鞘氨醇衍生物[3，R =（CH 2）7 Me或（CH 2）12 Me]在C-4处双键的非对映选择性环氧化。发现二甲基二环氧乙烷是用于该目的的最佳氧化剂。这种环氧化的应用导致了α-半乳糖基神经酰胺KRN7000（2）的新合成，该合成对自然杀伤细胞的活性具有增强作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00065-9