N-[(1S,2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-heptadecyl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 205371-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-heptadecyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxyoctadecan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 205371-64-8
• 化学式: C₃₇H₇₃NO₅SSi₂
• 分子量: 700.227
• InChiKey: PXEKUPGDVNDETC-XFQWPLCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.51
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-heptadecyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 萘 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-二[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-2-二十六烷酰基氨基-4-十八烷醇
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇C-4处双键的非对映选择性环氧化以提供植物鞘氨醇亲戚，例如α-半乳糖基神经酰胺KRN7000

  摘要：

  研究了两种鞘氨醇衍生物[3，R =（CH 2）7 Me或（CH 2）12 Me]在C-4处双键的非对映选择性环氧化。发现二甲基二环氧乙烷是用于该目的的最佳氧化剂。这种环氧化的应用导致了α-半乳糖基神经酰胺KRN7000（2）的新合成，该合成对自然杀伤细胞的活性具有增强作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00065-9
• 作为产物：
  描述：

  D-鞘氨醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 DMd 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 N-[(1S,2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-heptadecyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇C-4处双键的非对映选择性环氧化以提供植物鞘氨醇亲戚，例如α-半乳糖基神经酰胺KRN7000

  摘要：

  研究了两种鞘氨醇衍生物[3，R =（CH 2）7 Me或（CH 2）12 Me]在C-4处双键的非对映选择性环氧化。发现二甲基二环氧乙烷是用于该目的的最佳氧化剂。这种环氧化的应用导致了α-半乳糖基神经酰胺KRN7000（2）的新合成，该合成对自然杀伤细胞的活性具有增强作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00065-9

文献信息

• RCAI-8, 9, 18, 19, and 49–52, conformationally restricted analogues of KRN7000 with an azetidine or a pyrrolidine ring: Their synthesis and bioactivity for mouse natural killer T cells to produce cytokines
  作者：Ken-ichi Fuhshuku、Naomi Hongo、Takuya Tashiro、Yui Masuda、Ryusuke Nakagawa、Ken-ichiro Seino、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.008

  日期：2008.1

  alpha-d-galactosyl ceramide, were synthesized to examine their bioactivity for mouse natural killer (NK) T cells to produce cytokines. RCAI-8, 9, 51, and 52 are the analogues with a pyrrolidine ring, and RCAI-18, 19, 49, and 50 are those with an azetidine ring. RCAI-18 was shown to be a potent inducer of cytokine production by mouse NKT cells, while RCAI-51 was a moderately active inducer.

  合成了KRN7000的构象受限类似物，即α-d-半乳糖基神经酰胺，以检查其对小鼠自然杀伤（NK）T细胞产生细胞因子的生物活性。RCAI-8、9、51和52是带有吡咯烷环的类似物，而RCAI-18、19、49和50是带有氮杂环丁烷环的类似物。RCAI-18被证明是小鼠NKT细胞产生细胞因子的有效诱导剂，而RCAI-51是中等活性的诱导剂。
• COMPOUND HAVING CYCLIC STRUCTURE AND USE THEREOF
  申请人：Riken

  公开号：EP1867656B1

  公开（公告）日：2011-05-04
• NASAL VACCINE
  申请人：JAPAN as represented by DIRECTOR GENERAL OF NATIONAL INSTITUTE OF INFECTIOUS DISEASES

  公开号：EP1872794B1

  公开（公告）日：2012-12-12
• Diastereoselective epoxidation of the double bond at C-4 of sphingosines to provide phytosphingosine relatives such as α-galactosylceramide KRN7000
  作者：Hirosato Takikawa、Shin-etsu Muto、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00065-9

  日期：1998.3

  (CH2)7Me or (CH2)12Me] was studied. Dimethyldioxirane was found to be the best oxidant for that purpose. Application of this epoxidation resulted in a new synthesis of the α-galactosylceramide KRN7000 (2), which has an enhancing effect on the activity of natural killer cells.

  研究了两种鞘氨醇衍生物[3，R =（CH 2）7 Me或（CH 2）12 Me]在C-4处双键的非对映选择性环氧化。发现二甲基二环氧乙烷是用于该目的的最佳氧化剂。这种环氧化的应用导致了α-半乳糖基神经酰胺KRN7000（2）的新合成，该合成对自然杀伤细胞的活性具有增强作用。