17β-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)aminoestra-1,3,5(10)-trien-3-ol | 136206-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 17β-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)aminoestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 136206-17-2
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₄
• 分子量: 476.616
• InChiKey: VUSKVVQUFCEYLS-MDABYZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 17β-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)aminoestra-1,3,5(10)-trien-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new amino acid and peptide derivatives of estradiol and their binding affinities for the estrogen receptor

  摘要：

  A series of amino acid and peptide derivatives of estradiol have been synthesized by coupling 17 beta-aminoestra-1,3,5(10)-trien-3-ol, 17-hydrazonoestra-1,3,5(10)-trien-3-ol with amino acids or peptides, using tetrahydrothiazole-2-thione, N-hydroxy-1,4-epoxycyclohex-5-ene-2,3-dicarbonylimide, benzotriazolyloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate, and p-nitrophenol as reagents. N-protected peptidyl steroids were deprotected by traditional methods. The relative binding affinities of the deprotected derivatives to the estrogen receptor were determined by competitive radioligand binding assay.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90015-f
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 subtilisin Carlsberg EC 3.4.21.14 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 17β-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)aminoestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  不同氨基酸的雌二醇衍生物共轭物的酶促合成及其生物活性

  摘要：

  一系列ñ -保护的氨基酸雌二醇衍生物缀合物已经通过17β-aminoestra -1,3,5（10） -三烯-3-醇（的偶联合成1）或17β-hydrazonoestra -1,3,5（ 10）-trien-3-ol（2）通过枯草杆菌蛋白酶Carlsberg在有机溶剂中的催化作用而具有不同的氨基酸。各种因素，包括氨基酸残基的结构，不同的N系统地研究了氨基酸的保护基，不同的羧基酯和反应介质中水含量对酶促反应效率的影响。体外生物学活性研究表明，雌二醇衍生物结合物与雌激素受体之间的结合相互作用可能会受到结合氨基酸特性的影响，但结合特性改变的影响并没有导致MCF- 7和HeLa细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.090

文献信息

• Studies of the enzymatic synthesis of N-protected amino acid-estradiol derivatives in an organic solvent
  作者：Ai-Xin Yan、Guo-Wen Xing、Yun-Hua Ye、Gui-Ling Tian、Man-Sau Wong、Kin-Sing Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00797-8

  日期：2000.7

  Amino acid-estradiol derivatives were synthesized via protease-catalyzed condensation for the first time and the optimum conditions were studied systematically. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.