3-azidomethyl-4-bromomethyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical | 832132-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-azidomethyl-4-bromomethyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
• CAS: 832132-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₆BrN₄O
• 分子量: 288.167
• InChiKey: FZISFLGVVFMPAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidomethyl-4-bromomethyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals and 2-Substituted-2,5,5-trimethylpyrrolidin-1-yloxyl Radicals Based α-Amino Acids

  摘要：

  本文描述了一系列非天然顺磁性α-氨基酸，其侧链为2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-氧基-3-基自由基或2,5,5-三甲基吡咯啉-1-氧基-2-基自由基，包括一种赖氨酸类似物的叠氮前体及其衍生物。本工作介绍的这一新型顺磁性氨基酸系列，具有不同（极性、非极性、脂肪族、芳香族等）侧链，为蛋白质结构和功能掺入后的ESR研究提供了有用的工具，满足了多样化的结构需求。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834806
• 作为产物：
  描述：

  [3,4-二(溴甲基)-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基]氧氮自由基 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到3-azidomethyl-4-bromomethyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals and 2-Substituted-2,5,5-trimethylpyrrolidin-1-yloxyl Radicals Based α-Amino Acids

  摘要：

  本文描述了一系列非天然顺磁性α-氨基酸，其侧链为2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-氧基-3-基自由基或2,5,5-三甲基吡咯啉-1-氧基-2-基自由基，包括一种赖氨酸类似物的叠氮前体及其衍生物。本工作介绍的这一新型顺磁性氨基酸系列，具有不同（极性、非极性、脂肪族、芳香族等）侧链，为蛋白质结构和功能掺入后的ESR研究提供了有用的工具，满足了多样化的结构需求。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834806

文献信息

• Click Reactions with Nitroxides
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Wayne Hubbell

  DOI：10.1055/s-0028-1088018

  日期：2009.4

  azide-alkyne 1,3-dipolar cycloadditions (CuAAC) with paramagnetic azide and alkyne building blocks are described. This method provides a route to the synthesis of complex spin-labeled molecules such as amino acids, carbohydrates, drug molecules and biradicals. acetylenes - amino acids - azides - click chemistry - free radicals

  描述了具有顺磁性叠氮化物和炔烃构建基的铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）。该方法为合成复杂的自旋标记分子（例如氨基酸，碳水化合物，药物分子和双基）提供了途径。 乙炔-氨基酸-叠氮化物-单击化学-自由基