2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-indole | 58697-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 58697-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: PDEDQBOXXZVAFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-indole 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)-3,3-difluoro-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化 Aza-Friedel-Crafts 反应/选择性 C-F 键活化高度对映选择性合成 3a-氟呋喃[3,2-b]二氢吲哚

  摘要：

  氟烷基化化合物在药物发现中受到高度关注，并激发了多种 C-F 键激活方法的发展。然而，多氟化合物的选择性活化仍然具有挑战性。在此，我们描述了一种前所未有的策略，通过有机催化氮杂-Friedel-Crafts反应与选择性C-F键活化相结合来合成对映体富集的氟呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。这些反应具有优异的对映选择性（≤96% ee）和产率（≤96%）以及良好的官能团相容性。通过19 F核磁共振实验进行的机理研究为硅胶作为这一转变的关键介质提供了充分的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03445
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Cascade annulative π-extension for the rapid construction of carbazole based polyaromatic hydrocarbons

  摘要：

  Brønsted酸催化的级联苯环化策略用于简洁合成苯并[a]咔唑。该方法的有效性通过合成结构多样、具有广泛π共轭结构的基于咔唑的多环芳烃得到进一步验证。

  DOI：

  10.1039/d1cc00668a

文献信息

• Synthesis of Indoles through Domino Reactions of 2‐Fluorotoluenes and Nitriles
  作者：Jianyou Mao、Zhiting Wang、Xinyu Xu、Guoqing Liu、Runsheng Jiang、Haixing Guan、Zhipeng Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201904658

  日期：2019.8.5

  chemistry, and therefore, novel and efficient approaches to their synthesis are in high demand. Among indoles, 2‐aryl indoles have been described as privileged scaffolds. Advanced herein is a straightforward, practical, and transition‐metal‐free assembly of 2‐aryl indoles. Simply combining readily available 2‐fluorotoluenes, nitriles, LiN(SiMe3)2, and CsF enables the generation of a diverse array of indoles

  吲哚是药物化学中必不可少的杂环，因此，迫切需要新颖有效的合成方法。在吲哚中，2-芳基吲哚被描述为特权支架。本文的高级内容是一种简单，实用且不含过渡金属的2-芳基吲哚化合物组装方法。简单地将容易获得的2-氟甲苯，腈，LiN（SiMe 3）2和CsF结合起来，就可以生成各种各样的吲哚（38例，产率48-92％）。可将一系列取代基引入吲哚骨架的每个位置（C4至C7，以及C2处的芳基），以提供进一步处理的方法。
• Synthesis of 2-arylindole derivatives and evaluation as nitric oxide synthase and NFκB inhibitors
  作者：Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1039/c2ob26456k

  日期：——

  small molecule drug-like inhibitors blocking both nitric oxide synthase and NFκB could offer a synergistic therapeutic approach in the prevention and treatment of inflammation and cancer. During the course of evaluating the biological potential of a commercial compound library, 2-phenylindole (1) displayed inhibitory activity against nitrite production and NFκB with IC50 values of 38.1 ± 1.8 and 25.4

  开发阻断一氧化氮合酶和 NFκB 的小分子类药物抑制剂可以为预防和治疗炎症和癌症提供协同治疗方法。在评估商业化合物库的生物学潜力的过程中，2-苯基吲哚( 1 ) 显示出对亚硝酸盐产生和 NFκB 的抑制活性，IC 50值分别为 38.1 ± 1.8 和 25.4 ± 2.1 μM。基于这一先导，已经进行了合成和系统优化，以努力寻找具有抗炎和癌症预防潜力的新型、更有效的一氧化氮合酶和 NFκB 抑制剂。首先，化学衍生化1和2-苯基吲哚-3-甲醛( 4 ) 用于生成一组N-烷基化吲哚和 3-肟衍生物2-7。其次，通过应用一锅钯催化的 Sonogashira 型炔基化和碱辅助环加成，从一系列取代的 2-碘苯胺 ( 8 ) 和末端炔烃 ( 9 )合成了一系列多样化的 2-芳基吲哚衍生物 ( 10 ) 。随后的生物学评估显示，3-甲醛肟和氰基取代的 2-苯基吲哚5和7表现出最强的亚硝酸盐抑制活性（IC
• Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]benzazepinones through Rhodium-Catalyzed Cascade Reactions of 2-Arylindoles with Allyl Alcohols
  作者：Yu-Jiao Wang、Tong-Tong Wang、Cai-Cai Liang、Zi-Hao Li、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02064

  日期：2021.8.20

  An efficient synthesis of indolo[2,1-a]benzazepinones through rhodium-catalyzed cascade reactions of 2-arylindoles with allyl alcohols has been developed. This work expands the scope of products that are available through C–H activation/intramolecular annulation reactions of 2-arylindoles in organic synthesis.

  已经开发出通过铑催化的 2-芳基吲哚与烯丙醇的级联反应有效合成吲哚[ 2,1- a ]苯并氮杂酮。这项工作扩展了通过有机合成中 2-芳基吲哚的 C-H 活化/分子内环化反应可获得的产品范围。
• One-Pot Reaction between <i>N</i>-Tosylhydrazones and 2-Nitrobenzyl Bromide: Route to NH-Free C2-Arylindoles
  作者：Tourin Bzeih、Kena Zhang、Ali Khalaf、Ali Hachem、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02623

  日期：2019.1.4

  A one-pot Barluenga coupling between N-tosylhydrazones and nitro-benzyl bromide, followed by deoxygenation of ortho-nitrostyrenes, and subsequent cyclization has been developed, providing a new way to synthesize various C2-arylindoles. This method exhibits a good substrate scope and functional group tolerance, and it allows an access to NH-free indoles, which can present a potential utility in medicinal

  已开发出N-甲苯磺酰hydr和硝基苄基溴之间的一锅Barluenga偶联，然后对邻硝基苯乙烯进行脱氧，然后进行环化，为合成各种C2-芳基吲哚提供了新途径。该方法表现出良好的底物范围和官能团耐受性，并且允许接触不含NH的吲哚，这可能在药物化学应用中具有潜在的实用性。
• Ready synthesis of free N-H 2-arylindoles via the copper-catalyzed amination of 2-bromo-arylacetylenes with aqueous ammonia and sequential intramolecular cyclization
  作者：Huifeng Wang、Yaming Li、Linlin Jiang、Rong Zhang、Kun Jin、Defeng Zhao、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c1ob05549f

  日期：——

  A wide range of free N-H 2-arylindoles were synthesised via the copper(II)-catalyzed amination of 2-bromo-arylacetylenes with aqueous ammonia and sequential intramolecular cyclization. The convenience and atom economy of aqueous ammonia, and the low cost of the copper catalytic system make this protocol readily superior in practical application.

  多种免费 NH2- arylindoles合成经由所述铜（II）催化胺化 2溴-芳基乙炔与水 氨以及依次的分子内环化。水溶液的便利性和原子经济性氨，而且成本低 铜 催化系统使该方案在实际应用中易于胜任。