3,5-二甲氧基苯肼 | 96406-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基苯肼
• 英文名称: 3,5-dimethoxyphenylhydrazine
• 英文别名: (3,5-Dimethoxyphenyl)hydrazine
• CAS: 96406-93-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: RGLPVYJFWZYCLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311℃
• 密度：
  1.167
• 闪点：
  142℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯肼 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4-dimethoxy-5,6-diphenyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Cascade annulative π-extension for the rapid construction of carbazole based polyaromatic hydrocarbons

  摘要：

  Brønsted酸催化的级联苯环化策略用于简洁合成苯并[a]咔唑。该方法的有效性通过合成结构多样、具有广泛π共轭结构的基于咔唑的多环芳烃得到进一步验证。

  DOI：

  10.1039/d1cc00668a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 (2R)-1-[(1R)​-​1-​[bis(1,1-​dimethylethyl)​phosphino]​ethyl]​-​2-​(dicyclohexylphosphino)​ferrocene 、 一水合肼 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3,5-二甲氧基苯肼
  参考文献：
  名称：

  在低钯负载下肼和芳基卤化物与氢氧化物碱之间的交叉偶联，通过确定键合肼的脱质子化速率。

  摘要：

  这里报道了钯催化的肼与（杂）芳基氯化物和溴化物的 C-N 偶联，形成芳基肼，催化剂负载量低至 100 ppm 的 Pd 和 KOH 作为碱。机理研究揭示了两种催化剂静止状态：芳基钯 (II) 氢氧化物和芳基钯 (II) 氯化物。这些化合物存在于两个相互关联的催化循环中，并与肼和碱或肼单独反应生成产物。与二芳基肼相比，氢氧化物与肼形成芳基的选择性低于氯化物络合物，催化反应也是如此。相比之下，氯化物络合物的选择性与催化反应的选择性非常接近，表明芳基肼是从该络合物中衍生出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.202011161

文献信息

• One-Pot Synthesis of Indoles and Pyrazoles via Pd-Catalyzed Couplings/Cyclizations Enabled by Aqueous Micellar Catalysis
  作者：Evan B. Landstrom、Nnamdi Akporji、Nicholas R. Lee、Christopher M. Gabriel、Felipe C. Braga、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02315

  日期：2020.8.21

  aminations followed by subsequent cyclizations facilitated by aqueous micellar catalysis. This new technology includes efficient couplings with low loadings of palladium, a more stable source of the required hydrazine moiety, greater atom economy for the initial coupling, and reduced reaction temperatures, all leading to environmentally responsible processes.

  吲哚或吡唑的有效一锅合成可以通过Pd催化的胺化反应，然后通过胶束水溶液催化的后续环化反应来实现。这项新技术包括高效偶联，低钯负载量，所需肼部分的更稳定来源，更大的初始偶联原子经济性和降低的反应温度，所有这些都对环境负责。
• Mild and Rapid Pd-Catalyzed Cross-Coupling with Hydrazine in Continuous Flow: Application to the Synthesis of Functionalized Heterocycles
  作者：Andrew DeAngelis、Dong-Hui Wang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201208544

  日期：2013.3.18

  CN cross‐coupling of aryl chlorides with hydrazine is described. Through the use of continuous flow, the hazards associated with the use of hydrazine in the presence of transition metals are decreased. In addition, multistep flow sequences have also been developed for the generation of functionalized heterocycles utilizing the arylhydrazine intermediates.

  最小化风险：描述了通过芳基氯与肼的CN交叉偶联合成芳基肼的方法。通过使用连续流动，减少了在过渡金属存在下使用肼的危害。另外，还开发了多步流动顺序以利用芳基肼中间体产生官能化的杂环。
• Design and synthesis of novel tetrahydro-2H-Pyrano[3,2-c]Pyridazin-3(6H)-one derivatives as potential anticancer agents
  作者：Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.029

  日期：2010.12

  Polyfunctional tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]pyridazin-3(6H)-one derivatives were synthesized and biologically evaluated as novel anticancer agents. These motifs were produced by a five-step reaction sequence in which the Achmatowicz oxidative cyclization, is the basic core for such synthesis. Compounds 15f, 16c, and 16d showed antiproliferative activity against the SK-BR-3 breast cancer cell line. Importantly

  合成了多官能的四氢-2H-吡喃并[3,2-c]哒嗪-3（6H）-一衍生物，并将其作为新型抗癌剂进行了生物学评估。这些基序是通过五步反应序列产生的，其中Achmatowicz氧化环化是此类合成的基本核心。化合物15f，16c和16d显示出对SK-BR-3乳腺癌细胞系的抗增殖活性。重要的是，16c和16d表现出最高的功效，与其他测试的癌细胞系相比，抗SK-BR-3的效力高约30倍（分别为IC 50 0.21和0.15μM）。此外，16c和16d与SK-BR-3乳腺癌细胞相比，对正常乳腺癌细胞MCF10A的毒性降低了约295倍。这些化合物为我们继续努力开发有效的抗癌药物奠定了进一步研究的基础。
• 一种熊果酸吲哚醌基类衍生物及其制备方法 和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN110698533B

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明公开了一种熊果酸吲哚醌基类衍生物及其制备方法和应用，属于有机合成和药物化学技术领域。该熊果酸吲哚醌基类衍生物的结构通式如式(I)所示：本发明的熊果酸吲哚醌基类衍生物具有显著的抗肿瘤活性，药理学实验表明，其对宫颈癌细胞株HeLa、乳腺癌细胞株MCF‑7和肝癌细胞株Hep G2有显著的抑制作用，具有开发抗肿瘤药物的潜力。
• Pd-catalyzed homocoupling of arylhydrazines via C―N cleavage under O₂
  作者：Peng Yao

  DOI：10.1002/aoc.3108

  日期：2014.3

  An efficient and simple synthetic method for biaryl synthesis was developed using Pd(OAc)2 as catalyst from aryl hydrazides under O2. Various biaryls were synthesized in good yields, offering an expedient protocol for the synthesis of symmetrical biaryl molecules via C―N cleavage. The reactions were performed in component solvent of toluene and acetone without using any pro‐oxidant. Copyright © 2014

  以Pd（OAc）2为催化剂，在O 2下由芳基酰肼开发了一种高效简单的联芳基合成方法。以高收率合成了各种联芳基，为通过C–N裂解合成对称联芳基分子提供了便利的方案。反应在甲苯和丙酮的成分溶剂中进行，无需使用任何助氧化剂。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.