2-neopentyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 1217821-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-neopentyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethylpropyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 1217821-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: BMTHIRNUJMTUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 3,3-dimethyl-N-phenylbutanamide 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以84 %的产率得到2-neopentyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  由苯胺及其衍生物构建苯并恶嗪酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种Rh(III)催化的直接邻-C-H键羰基化反应，以苯胺及其高原子经济性衍生物构建苯并恶嗪酮的策略。有趣的是，当添加过量的Ac 2 O时，苯胺原位生成相应的酰胺，并引导随后的C-H键羰基化形成苯并恶嗪酮。当安装烷基酰胺导向基团时，可以实现广泛的官能团耐受性。此外，该方法可以方便地对一些带有芳胺基团的药物进行衍生化，显示出其潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01511

文献信息

• Microwave-Assisted Carbonylation and Cyclocarbonylation of Aryl Iodides under Ligand Free Heterogeneous Catalysis
  作者：Jessica Salvadori、Evita Balducci、Silvia Zaza、Elena Petricci、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo9021315

  日期：2010.3.19

  Carbonylation reaction is a very effective transformation for the synthesis of esters, amides, and heterocyclic compounds. Heterogeneous catalyzed carbonylation reactions can be carried out using the association of Pd/C and microwave dielectric heating. Alkoxy carbonylation can be performed with stoichiometric amounts of different primary and secondary alcohols in DMF in the presence of DBU as the base. Analogously, iodobenzene, CO, and amines can be transformed into the corresponding amides in good yields after a simple filtration to remove the catalyst. Pd/C was also successfully employed in microwave-assisted cyclocarbonylation of o-iodoaniline with acyl chlorides to give benzoxazinones, Pd/C can be recycled two times without a considerable difference in the reaction yields.
• Construction of Benzoxazinones from Anilines and Their Derivatives
  作者：Teng-Fei Zhao、Xiao-Li Xu、Wei-Yin Sun、Yi Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01511

  日期：2023.7.14

  Herein we report a strategy concerning Rh(III)-catalyzed direct ortho-C–H bond carbonylation to construct benzoxazinones from anilines and their derivatives with high atom economy. Interestingly, the corresponding amides were generated in situ from anilines when excess Ac2O was added and directed the following C–H bond carbonylation to form benzoxazinones. Extensive functional group tolerance can be

  在此，我们报道了一种Rh(III)催化的直接邻-C-H键羰基化反应，以苯胺及其高原子经济性衍生物构建苯并恶嗪酮的策略。有趣的是，当添加过量的Ac 2 O时，苯胺原位生成相应的酰胺，并引导随后的C-H键羰基化形成苯并恶嗪酮。当安装烷基酰胺导向基团时，可以实现广泛的官能团耐受性。此外，该方法可以方便地对一些带有芳胺基团的药物进行衍生化，显示出其潜在的应用前景。