1-(2-bromocyclohex-2-enyloxy)-4-cyanobenzene | 1257650-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-bromocyclohex-2-enyloxy)-4-cyanobenzene
• 英文别名: 4-(2-Bromocyclohex-2-en-1-yl)oxybenzonitrile；4-(2-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxybenzonitrile
• CAS: 1257650-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO
• 分子量: 278.148
• InChiKey: BMTOZKFUNXLSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromocyclohex-2-enyloxy)-4-cyanobenzene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到6,7,8,9-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的直接分子内丙烯酸化/烯烃异构化序列：吲哚和苯并呋喃的合成

  摘要：

  一种途径，两个循环：钯催化的分子内直接芳基化反应与异构化步骤相结合，提供了直接合成吲哚和苯并呋喃的途径（参见方案）。中间烯烃异构体的分离和官能化允许形成具有远离核的取代基的变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201004097
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 2-bromocyclohex-2-en-1-yl methanesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以0.43 g的产率得到1-(2-bromocyclohex-2-enyloxy)-4-cyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的直接分子内丙烯酸化/烯烃异构化序列：吲哚和苯并呋喃的合成

  摘要：

  一种途径，两个循环：钯催化的分子内直接芳基化反应与异构化步骤相结合，提供了直接合成吲哚和苯并呋喃的途径（参见方案）。中间烯烃异构体的分离和官能化允许形成具有远离核的取代基的变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201004097

文献信息

• A Potent and Narrow-Spectrum Antibacterial against <i>Clostridioides difficile</i> Infection
  作者：Yuanyuan Qian、Biruk T. Birhanu、Jingdong Yang、Derong Ding、Jeshina Janardhanan、Shahriar Mobashery、Mayland Chang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01249

  日期：2023.10.26
• Cascade Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular Arylation/Alkene Isomerization Sequences: Synthesis of Indoles and Benzofurans
  作者：Myriam Yagoubi、Ana C. F. Cruz、Paula L. Nichols、Richard L. Elliott、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201004097

  日期：2010.10.18

  One route, two cycles: A palladium‐catalyzed intramolecular direct arylation reaction combined with an isomerization step provided a straightforward synthetic route to both indoles and benzofurans (see scheme). Isolation and functionalization of intermediate alkene isomers allowed the formation of variants having substituents remote from the core.

  一种途径，两个循环：钯催化的分子内直接芳基化反应与异构化步骤相结合，提供了直接合成吲哚和苯并呋喃的途径（参见方案）。中间烯烃异构体的分离和官能化允许形成具有远离核的取代基的变体。