6-amino-9-(3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)oxopurine | 476357-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-amino-9-(3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)oxopurine
• 英文别名: 3'-deoxyisoguanosine；6-Amino-9-((2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-2(9H)-one；6-amino-9-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-2-one
• CAS: 476357-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: MWQLOKAKKCANFQ-OBXARNEKSA-N

物化性质

• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-(3'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-diaminopurine	3608-57-9	C10H14N6O3	266.26
  3-脱氧胞苷	3'-deoxycytidine	7057-33-2	C9H13N3O4	227.22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-脱氧胞苷 在 1A and BM-11 cells 、 E_. coli BMT-4D 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 6-amino-9-(3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)oxopurine
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-β-D-呋喃核糖嘌呤的化学酶合成

  摘要：

  9-(3-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-diaminopurine (6) 通过 2,6-diaminopurine (2) 与 3'-deoxycytidine (1) 作为供体的酶促转糖基化合成3-脱氧-D-赤型呋喃糖部分。这种转化包括 i) 在全细胞 (E.coli BM-11) 胞苷脱氨酶 (CDase) 的作用下 1 到 3'-脱氧尿苷 (3) 的脱氨基作用，ii) 尿苷磷酸化酶 (UPase) 对 3 的磷酸分解，从而产生导致形成尿嘧啶 (4) 和 3-deoxy-α-D-erythro-pentofuranose-1-O-phosphate (5)，以及 iii) 后者与 2 在全细胞催化下偶联（大肠杆菌 BMT- 4D/1A) 嘌呤核苷磷酸化酶 (PNPase)。腺苷脱氨酶 (ADase) 对 6 进行脱氨基作用得到 3'-脱氧鸟苷

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1893::aid-hlca1893>3.0.co;2-p

文献信息

• Chemo-Enzymatic Synthesis of 3-Deoxy-β-D-ribofuranosyl Purines
  作者：Vladimir N. Barai、Anatoli I. Zinchenko、Ludmilla A. Eroshevskaya、Elena V. Zhernosek、Erik De Clercq、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<1893::aid-hlca1893>3.0.co;2-p

  日期：2002.7

  formation of uracil (4) and 3-deoxy-α-D-erythro-pentofuranose-1-O-phosphate (5), and iii) coupling of the latter with 2 catalyzed by whole cell (E. coli BMT-4D/1A) purine nucleoside phosphorylase (PNPase). Deamination of 6 by adenosine deaminase (ADase) gave 3′-deoxyguanosine (7). Treatment of 6 with NaNO2 afforded 9-(3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-amino-6-oxopurine (3′-deoxyisoguanosine; 8). Schiemann

  9-(3-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-diaminopurine (6) 通过 2,6-diaminopurine (2) 与 3'-deoxycytidine (1) 作为供体的酶促转糖基化合成3-脱氧-D-赤型呋喃糖部分。这种转化包括 i) 在全细胞 (E.coli BM-11) 胞苷脱氨酶 (CDase) 的作用下 1 到 3'-脱氧尿苷 (3) 的脱氨基作用，ii) 尿苷磷酸化酶 (UPase) 对 3 的磷酸分解，从而产生导致形成尿嘧啶 (4) 和 3-deoxy-α-D-erythro-pentofuranose-1-O-phosphate (5)，以及 iii) 后者与 2 在全细胞催化下偶联（大肠杆菌 BMT- 4D/1A) 嘌呤核苷磷酸化酶 (PNPase)。腺苷脱氨酶 (ADase) 对 6 进行脱氨基作用得到 3'-脱氧鸟苷
• Chemo-enzymatic Synthesis of 3-Deoxy-β-<scp>D</scp>-ribofuranosyl Purines and Study of Their Biological Properties
  作者：Vladimir N. Barai、Anatoli I. Zinchenko、Ludmilla A. Eroshevskaya、Elena V. Zhernosek、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1081/ncn-120022626

  日期：2003.10

  9-(3-Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-diiminopurine (2) was synthesized by an enzymatic transglycosylation of 2,6-diaminopurine using 3'-deoxycytidine (1) as a donor of the sugar moiety. Nucleoside 2 was transformed to 3'-deoxy guanosine (3), 9-(3-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-2-amino-6-oxopurine (3'-deoxyisoguanosine; 4), and 9-(3-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-2-fluoroadenine (5). Compounds 2-5 were evaluated for their anti-HIV activity.