N-(4-(benzyloxy)phenyl)-5,5-diethoxycarbonylpyrrolidone | 620628-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(benzyloxy)phenyl)-5,5-diethoxycarbonylpyrrolidone
• 英文别名: Diethyl 5-oxo-1-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 620628-26-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: AYLJBTGLYYJINJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(benzyloxy)phenyl)-5,5-diethoxycarbonylpyrrolidone 在 palladium on activated charcoal copper diacetate 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[4-(4-Chloro-phenoxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of potent and selective inhibitors of collagenase-3 (MMP-13)

  摘要：

  Computer aided drug design led to a new class of spiro-barbiturates (e.g., 4a, MMP-13 K-i = 4.7 nM) that are potent inhibitors of MMP-13. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.016
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-(benzyloxy)phenyl)-5,5-diethoxycarbonylpyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of potent and selective inhibitors of collagenase-3 (MMP-13)

  摘要：

  Computer aided drug design led to a new class of spiro-barbiturates (e.g., 4a, MMP-13 K-i = 4.7 nM) that are potent inhibitors of MMP-13. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.016

文献信息

• [EN] SPIROBARBITURIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEASES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE SPIROBARBITURIQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES DE MATRICE (MMP)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003091252A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Compound having the formula (I),wherein A, B and D are O or S; R1a and R1b are H, C1-4 alkyl, C2-4alkenyl; X is-NR2-,-S-,-S(=O)-, or -S(O)2-; G1, G2 and G3 are together or separately selected from hetero, carbonyl, alkylene, and alkenylene groups and G4 is optionally substituted methylene; R2 is Q-Ar, wherein Q is a linker and Ar is substituted or substituted aryl or heteroaryl; and z is 0 or 1, are useful as inhibitors of MMPs, particularly MMP-13, aggrecanase, and/or TACE.

  具有化学式(I)的化合物，其中A、B和D为O或S；R1a和R1b为H、C1-4烷基、C2-4烯基；X为-NR2-、-S-、-S(=O)-或-S(O)2-；G1、G2和G3共同或分别选自杂原子、酰基、烷基和烯基基团，G4可选地为取代的亚甲基；R2为Q-Ar，其中Q为连接基，Ar为取代或取代芳基或杂芳基；z为0或1，可用作MMPs，特别是MMP-13、聚集素酶和/或TACE的抑制剂。
• Spirobarbituric acid derivatives useful as inhibitors of matrix metalloproteases
  申请人：——

  公开号：US20040024001A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compound having the formula (I), 1 wherein A, B and D are O or S; R 1a and R 1b are H, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, or C 2-4 alkynyl; X is —NR 2 —, —S—, —S(═O)—, or —S(O) 2 —; G 1 , G 2 and G 3 are together or separately selected from hetero, carbonyl, alkylene, and alkenylene groups and G 4 is optionally substituted methylene; R 2 is Q-Ar, wherein Q is a linker and Ar is substituted or substituted aryl or heteroaryl; and z is 0 or 1, are useful as inhibitors of MMPs, particularly MMP-13, aggrecanase, and/or TACE.

  具有式(I)的化合物、 1 其中 A、B 和 D 为 O 或 S；R 1a 和 R 1b 是 H、C 1-4 烷基、C 2-4 烯基，或 C 2-4 炔基；X 是 -NR 2 -、-S-、-S(═O)- 或 -S(O) 2 -; G 1 , G 2 和 G 3 共同或分别选自杂基、羰基、亚烷基和烯基，以及 G 4 是任选取代的亚甲基 2 是 Q-Ar，其中 Q 是连接基，Ar 是取代或被取代的芳基或杂芳基；以及 z 是 0 或 1。
• Structure-based design of potent and selective inhibitors of collagenase-3 (MMP-13)
  作者：Soong-Hoon Kim、Andrew T. Pudzianowski、Kenneth J. Leavitt、Joseph Barbosa、Patricia A. McDonnell、William J. Metzler、Bruce M. Rankin、Richard Liu、Wayne Vaccaro、William Pitts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.016

  日期：2005.2

  Computer aided drug design led to a new class of spiro-barbiturates (e.g., 4a, MMP-13 K-i = 4.7 nM) that are potent inhibitors of MMP-13. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.